开始，切尔西只是参加一些低级别的比赛。1935年，一场切尔西和阿森纳的联赛，吸引了82905人来到斯坦福桥观战，这至今仍然是英格兰联赛单场最多观众的纪录。这对切尔西的股东们来说是一个巨大的鼓舞。由此，他们有了超越阿森纳的梦想。
切尔西为了实现这个梦想，开始购买球星。切尔西不惜血本购买了三名苏格兰国脚前锋，阿莱克·切尼、阿莱克·捷克森和休吉·加拉赫。其中，加拉赫是当时足球界最出色的球星之一，切尔西从纽卡斯尔将他买过来，花了足足1万英镑，创了当时的球员转会纪录。
不过，切尔西早期的巨星策略并不成功，球队大牌云集，但却毫无组织性和纪律性。大牌球员们可以随意缺席训练，在球场上只顾卖弄个人技巧。头号球星加拉赫虽然在144场比赛中打进了81球，但他纪律涣散，而且脾气暴躁，时常和队友发生矛盾，后来负气离开了球队。这段时期，切尔西并未获得任何像样的成绩，甚至时常还要在保级泥潭里苦苦挣扎。
1952年5月，切尔西任命特德·德拉克为球队主教练。德拉克先生在球员时代曾经是阿森纳的著名中锋，他上任后开始了全面的整改。首先，德拉克主张更多的商业化操作，推广了新的队徽，还取消了主教练坐办公室工作的方式，穿起运动服参与到球队训练中。在引进球员方面，德拉克采取了与以往截然不同的方式，他依靠自己的经验与判断力从中小球队花低价买人，自己进行精雕细刻。麦克尼克尔、斯塔布斯、维克斯等新球员都来自低级别的联赛，桑德斯、刘易斯和奥康诺尔则来自于业余俱乐部。
德拉克强调整体和球队精神，培育了一支纪律严明、作风顽强的球队。1954-1955赛季，切尔西创造了一个奇迹。1954年10月，他们在连续6场比赛中只得到区区2分，丝毫没有强队之相，但在后来却势不可挡，最终夺取了该赛季的联赛冠军。切尔西历史上有了第一个顶级联赛冠军。
1965年，切尔西在决赛中3比2击败莱斯特，夺取了联赛杯冠军。切尔西历史上又有了第一个杯赛冠军。
70年代，切尔西成为了一支在杯赛中令人畏惧的力量。1970年，切尔西夺取了俱乐部历史上的首个足总杯冠军。他们在决赛加时赛中击败当时的英格兰霸主利兹联队。在足总杯夺冠的历程中，奥斯古德每轮都有进球。在那一年，切尔西在联赛中位列第三。
足总杯夺冠给了切尔西征战欧洲优胜者杯的机会，他们一路打进了决赛，决赛中，面对西班牙的皇家马德里，切尔西先是逼平了对手，又在加赛中2比1获胜，夺取了俱乐部的首个欧洲赛事冠军。
此后，切尔西陷入债务危机，一度卖掉了斯坦福桥球场。在这样的背景下，商人肯·贝茨的入主成就切尔西的又一个重大转折。他付清了切尔西的债务，并象征性的花费1英镑买下了切尔西俱乐部，之后，又打了10年的官司，在1992年夺回了斯坦福桥球场。
在贝茨的带领下，切尔西开始了精打细算的经营之路，大批知名球员被卖掉，主教练约翰·尼尔只好寻找年轻的替代者。在这期间，切尔西曾经就差一步跌落万劫不复的深渊，他们一度面临降入丙级的危险，在和博尔顿的关键保级战中，克里夫·沃克尔最后时刻的进球帮助球队取得了救命的胜利，随后一轮的平局确保切尔西保级成功。贝茨在场外经营，主教练尼尔则完成了球场上的奇迹。1983年夏天，他花费极少的转会费签下六名新球员，在那个赛季，切尔西夺取了乙级联赛冠军，重新返回了甲级。后来，切尔西又经历过一次降级。最终于1989年切尔西以乙级联赛冠军的身份再次进入甲级联赛，并于次年夺取英格兰足球甲级联赛的第4名。
1993年，格伦·霍德尔成为切尔西主教练，此时贝茨已经将俱乐部带出贫困的泥潭，球队开始可以花费百万英镑以上的资金购买球员。在霍德尔引进的球员中，就有大名鼎鼎的荷兰三剑客之首古力特。1996年当霍德尔出任英格兰队主帅后，辫帅接过了教鞭。
从霍德尔起始，古力特随后，切尔西开始了一个引进国外大牌的时代。古力特先后为切尔西介绍引进了维亚利、迪马特奥、勒伯夫等外援，之后，佐拉到来，这个小个子意大利人后来被蓝军球迷评为切尔西历史最佳球员。
大牌球员的加盟，提升了切尔西的声望，球队的成绩也有了提升。足总杯冠军、欧洲优胜者杯冠军，欧洲超级杯冠军接踵而至，切尔西开始成为英格兰赛场的一支重要力量。贝茨的苦心经营终于将切尔西带回了强队行列。
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