乔丹高一时落选校队，曾一度考虑彻底放弃篮球，同时这个结果也让他变得极其自卑，学校里找不到约会对象，“我担心我一辈子都是单身汉，跟女人在一块喜欢恶搞，而且总是吐槽别人，我就是个小丑。”
直到有一天，乔丹遇到了拉奎塔-罗宾逊，她是乔丹外出比赛时，借宿房东家的女儿。在那个短信都还没流行起来的年代，他们通过书信交流情感，乔丹写给拉奎塔的很多信，都是在无聊的课堂上完成，很多都写在笔记本上。
这是其中的一封：
你把我打赌赢的硬币给我，我真的很开心……谢谢你让我保管你的年册，我给学校里的每个人都看了，他们都觉得你是一位非常漂亮的淑女，这点我必须同意，事实的确如此。不过你千万别多想！(笑)非常抱歉，我生日那天(2月17)不能和你一起去看比赛了，因为那天我爸爸会请我们全队吃饭。请你不要因此生我的气，我会争取在2月14日的前一周去你那边看你。如果我真的去了，请安排一些我们俩一起的活动。
这封短信能够反映出乔丹很多的性格特点，比如说恋爱时他会称赞对方，但随即又劝她“不要多想”，还比如他喜欢赌，赢了女友的钱不还而且必须拿到手……这种傲气和好胜精神一直没离开过乔丹，情书上早已留下“飞人”印记。
乔丹的这封情书2011年流入拍卖市场，当时有人出5000美金拍得，不过后来因为拉奎塔的抗议未能成交。两人交往了几个月，最终未能走到一起。
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