29年职业生涯，战绩44胜10负2平，当霍利菲尔德以时过境迁后的心态再来回首那段拼杀岁月时，他特别提到了两场比赛：1995年与里迪克·鲍的三番战和1996年他与泰森的首度较量。

　　时间：1995年11月4日

　　比赛：霍利菲尔德VS里迪克·鲍

　　地点：拉斯维加斯凯撒宫

　　结果：第八回合，里迪克·鲍获胜

　　里迪克·鲍和霍利菲尔德“交情”匪浅，他们互献了多个“第一次”。霍利菲尔德的第一场职业失利和第一次被技术击倒(TKO)都交待在了里迪克·鲍手里；而后者在拳台上吃到的首个TKO也是在1995年与霍利菲尔德的三番战中。

　　因为在这场三番战中失利，霍利菲尔德对里迪克·鲍的交手战绩被永久定格在了1胜2负。那场比赛，他甚至输得有点狼狈。17年后，被霍利菲尔德窝在肚子里的那包火依旧带着点火星沫子。

　　“比赛前我病了，得了肝炎，但给我的出场费是900万美元，所以这就是为了钱。我说‘假如我现在退出的话，900万可能就没了，所以让我上场。’这时候比赛推广方之一的代表走了过来，他说‘假如你做了对的事，这场比赛的赢家就会是你’，然后又补充说‘你要在第六回合把他(里迪克·鲍)击倒’。”事后回想，霍利菲尔德觉得自己好像是被人坑了，确切地说是有点被那句“第六回合”给干扰了。

　　在前两回合里，霍利菲尔德感觉良好，早把自己正在生病的这件事给忘了，但随着里迪克·鲍攻势渐猛，他愈发得提起精神。“他从各个方向攻来，每当拳头打到胃部我都觉得特别难受，但我扛下来了，心里就等着第六回合！”

　　“铛铛铛”，第六回合开始的铃声响了，霍利菲尔德仿佛听到上帝对他说“就是现在”。“我全力以赴，一记左勾拳，击中，‘砰’一声他被击倒了，躺在地上一下子站不起来。然后我的身体突然出了状况，觉得没劲儿了，没能乘势取胜。”之后霍利菲尔德的状态急转直下，比赛进行到第八回合时，裁判认为他已不适合继续战斗，叫停了比赛。

　　“我该要做的就是上去补一拳，但当时完全无能为力。我不知道这是为什么，我不知道……如果在前几回合就尽全力把他击倒的话……我像是突然断电了，眼睁睁看机会溜走。”在长达29年的职业生涯里，这是最令霍利菲尔德捶胸顿足、郁闷于胸的一场比赛。

　　时间：1996年11月9日

　　比赛：霍利菲尔德VS泰森

　　地点：拉斯维加斯米高梅大酒店

　　结果：第11回合，霍利菲尔德获胜

　　1996年11月，在拉斯维加斯米高梅大酒店，霍利菲尔德与泰森的初次交锋引来了爆炸式的关注——但赛前预测却是一边倒地看好后者。“从签比赛合约的那一刻起，我就开始恢复训练。当时我的腿部力量薄弱，训练时甚至都挡不住陪练的攻击，他们可比泰森弱。身边人的脸上都挂着苍白的微笑，他们觉得我就要被毁了。其实我也意识到了这一点，在看了训练录像后。”面对出狱后气势正盛的泰森，霍利菲尔德觉得无计可施，“我去祷告，‘上帝，帮帮我。我看不到获胜的可能。’一直祷告。”

　　当然，哪怕气馁霍利菲尔德也得强颜欢笑，面对朋友们的不解，他只能沉默以对。“伊万德(霍利菲尔德)，你有孩子，有家庭，已经结了婚，还是个好人，为什么要让自己陷到这样的处境里？”当年，很多人都觉得他同意比赛是个傻透了的决定。“我一直祈祷，相信上帝会引领我。结果在比赛前两个星期，转机真的出现了。在特训了14还是16个星期后，一下子，我找着比赛的感觉了。不费力就能打赢陪练，他们像是突然慢动作了，我狂喜‘上帝，谢谢你！太谢谢了！’”

　　按照惯例，赛前总要开一场发布会，不过当霍利菲尔德现身时，议论甚嚣尘上。“他们上下左右地看我，第一反应居然是‘这个骗子！他肯定用了类固醇！瞧他现在壮的’。他们觉得我用了一些‘特别的办法’。”话说当年，面对扑面而来的质疑声，霍利菲尔德记得自己是这样作答的，“当我祷告时，上帝对我说‘这场胜利是属于你的’。”

　　这个怎么听怎么不靠谱的说法却恰好猜中了比赛的结局——比赛进行到第11回合时，裁判判定泰森被技术击倒，霍利菲尔德捍卫了WBA世界重量级拳王金腰带。