德尔波尼斯将在第二轮中面对纳达尔北京时间4月14日，2021年ATP1000赛事蒙特卡洛大师赛结束第三比赛日争夺。西西帕斯一日双胜，在单打赛场击败卡拉采夫晋级16强后，又在双打首轮与弟弟佩德罗斯搭档险胜晋级。阿根廷老将德尔波尼斯连赢7局强势过关后将在第二轮比赛中遭遇纳达尔，阿古特和迪米特洛夫也都顺利闯过首轮关。
赛会4号种子西西帕斯在第二轮比赛中，以6-3/6-4击败了本赛季一直状态不错的卡拉采夫，取得了个人在红土赛事赛季首胜的同时也晋级16强，卡拉采夫职业生涯面对Top5球员3战皆负。
另外，斯蒂法诺斯-西西帕斯还和弟弟佩特罗斯出战男双，7-6（4）/3-6/11-9险胜8号种子克拉维茨/特卡乌晋级第二轮，兄弟两人取得搭档以来首场ATP1000级别赛事男双胜利后又是激情拥抱庆祝。
另一位单反名将迪米特洛夫6-3/6-4淘汰施特鲁夫，第二轮将面对34岁的法国老将查迪。这一半区，资格赛选手阿根廷人德尔波尼斯一度连赢7局，以7-5/6-1淘汰马纳里诺后，为自己赢得了在第二轮与蒙特卡洛大师赛11冠王纳达尔交手的机会。阿古特6-2/7-5将弗里茨淘汰，下一轮西班牙人将面对另一位美国选手汤米-保罗。
巴希拉什维利在第二盘中途退赛后，克拉吉诺维奇便轻松闯过首轮关，塞尔维亚人次轮原本要面对赛会2号种子梅德韦杰夫，但后者因被查出新冠阳性被迫退赛，使得克拉吉诺维奇将与幸运落败者伦德罗争夺一个16强席位。（Amber）
