2000年悉尼奥运会上怀特菲尔德最后冲刺超越德国的武科维奇，成为奥运会历史上的第一位男子铁人三项冠军。2002年的英联邦运动会上怀特菲尔德也获得了冠军，不过2004年雅典奥运会他只获得了第11名，但那一届的冠军卡特却对怀特菲尔德的评价是——伟大的失败者。

　　2008年奥运会上，4名选手一起向设在十三陵水库的终点冲刺的镜头已经成了这个项目永恒的经典，最终怀特菲尔德获得亚军。自从1996年开始参加世界杯以来怀特菲尔德总共获得过14次世界杯分站赛的冠军，并且有6次进入世锦赛的前10名，无疑他是当代最伟大的男子铁人三项选手。

　　2000年悉尼奥运会冠军。

　　2004年雅典奥运会第11名。

　　2008年北京奥运会亚军。