尽管从表面上看，费德勒只夺得五年上海大师杯赛中的两次桂冠；不过，他始终是这项赛事的主角——不管是用夺冠的方式，还是用夺冠不成的方式。

　　2002年：年仅21岁的费德勒作为最年轻的入围者来到上海，以三场小组赛全胜的战绩晋级四强，但在和休伊特一场三盘均打成7比5的半决赛中未能成为胜利者。休伊特最终赢得了与费雷罗的五盘恶战夺冠，整个赛季从第一周到最后一周一直稳坐世界第一宝座。

　　2005年：大师杯赛遭遇“完美风暴”，休伊特因妻子待产、罗迪克因背伤都未能来到上海，纳达尔和萨芬来到了上海但因伤未能出赛；雪上加霜的是，阿加西输掉第一场小组赛后也宣布伤退。带着并未痊愈的踝伤来到上海的费德勒成为赛事的拯救者，他击退“踝疑”打入决赛，其中半决赛更赠给对手高迪奥一个大师杯赛上绝无仅有的两个6比0。但在和以替补身份出赛的纳尔班迪安的决赛中，费德勒悲壮地倒在了最后一刻。

　　2006年：上海欠费德勒一个冠军，但很快就在次年“还”上了；不仅如此，还是以惊险与完美并存的方式——首场小组赛在纳班身上复仇，第二场小组赛逃过三个赛点追杀将罗迪克击败；半决赛战胜了已成他宿敌的纳达尔，决赛更让布雷克三盘只拿到7局。

　　2007年：费德勒被他的首个小组赛对手冈萨雷斯三盘终结了对瑞士人的尴尬十连败，但好在他其后一路顺风蝉联桂冠，决赛中轻松击败费雷尔。不过，费德勒并没有意识到危机已悄悄逼近；赛后新闻发布会上，当一位记者问及“如果你是费德勒对手的教练，你该如何教他打败费德勒？”费德勒微笑着回答：“试都不要去试。”

　　2008年：一年前首次输掉小组赛的费德勒，这一次输掉了两场；并首次未能从小组赛中出线。费德勒只在替补队员斯捷潘涅克身上拿下一胜，而他的两位征服者则是西蒙与穆雷两位新人