特鲁皮什来自安大略省,15岁时就在当地的体育馆开始从事拳击运动。他一边努力成为一名拳击手,一边从事他屠夫的日常工作。特鲁皮什还是一名象棋爱好者,体育座右铭是“智慧胜过蛮力”。当他29岁挂起拳击手套时,他希望能充分发挥他的智慧,成为一名教练,并进行公开讲演。
他在2005和2007世锦赛上都获得了令人敬佩的第五名,体验到了在世界舞台取得成功的滋味。