2008年8月18日北京奥运会田径110米栏第一轮，刘翔由于跟腱伤病复发退出比赛。

　　12月3日刘翔听取医学专家和教练组的意见，决定前往美国进行手术。

　　12月5日刘翔在美国休斯敦赫曼纪念医院接受了跟腱手术。手术共取出了3个钙化物质和1个骨刺。

　　2009年3月8日在美国手术及康复训练3个月后，刘翔返回上海。

　　3月10日刘翔飞赴北京，当晚入住全国政协委员驻地向大会报到，首次出席全国两会。

　　6月30日医学小组综合意见后认为刘翔的跟腱已长好，达到最大运动量八成。

　　7月13日四年来头一回在家过生日的刘翔说：“既然有伤病，那就养好它，毕竟我接下来最大的目标是伦敦。”

　　7月23日刘翔参加2009年上海国际田径黄金大奖赛宣传片《冲刺接力》的拍摄，他在拍摄过程中步伐轻盈，伤势恢复良好。

　　8月3日美国专家克兰顿医生再次为刘翔进行了全面检查，此时的刘翔恢复了九成，开始穿钉鞋进行跨栏训练。

　　9月10日在莘庄基地专门组织的内部测试赛中，刘翔与谢文骏等其他三名队友同场竞技。在顶风的情况下，他跑出了13秒70的成绩。

　　9月12日上海国际田径黄金大奖赛组委会宣布，刘翔将参加9月20日举行的上海国际田径黄金大奖赛。

　　9月20日刘翔在告别赛场398天后重返赛场，在上海黄金大奖赛上跑出13秒15的成绩获得亚军。