整个夏季，除了第一场热身赛战胜地方球队瓦雷塞外，AC米兰没有取得一场重量级热身赛的胜利，TIM杯两个45分钟完败国际米兰和尤文后，米兰的成绩单是凄惨的8连败、9场不胜。现在，莱昂纳多唯一的指望是在本周一的贝鲁斯科尼杯上踢出好状态，“贝鲁斯科尼杯上你们将看到另一支AC米兰。”莱昂纳多认为今夏球队的伤病和频繁的商业赛旅行干扰了夏季备战，“夏季转会市场剩余的时间不会改变球队基本框架，仍有些小问题等待解决。这个夏天太忙，伤病和旅行都构成了干扰。”

　　两支米兰在TIM杯上都算不上使了全力，国际米兰把更多时间留给了小曼奇尼、夸雷斯马等替补，AC米兰则没有带去中场核心皮尔洛。莱昂纳多所言“周一的比赛会不一样”，意即AC米兰会在贝鲁斯科尼杯上派出皮尔洛、赞布罗塔等球员。不过目前几名球员的伤病情况很令莱昂纳多恼火，蒂亚戈·席尔瓦右腿内收肌疼痛，安布罗西尼肌肉轻度拉伤，西多夫仍然在努力恢复7月24日对切尔西比赛中受伤的膝关节。至于门将位置，迪达和阿比亚蒂都有伤，只剩斯托拉里和刚加盟的罗马。

　　而从TIM杯AC米兰的表现看，莱昂纳多需要解决的远不止伤病问题，红黑俱乐部在卡卡和安切洛蒂离去后，面临一场技战术方面的思维混乱，前中后3个环节需要莱昂纳多致力解决。

　　后防线上，内斯塔和席尔瓦的组合将是新赛季的中卫主力，莱昂纳多一再强调尚缺一名边后卫，事实上，西索科被退货、奥涅乌的拙劣暗示整个后防线都缺乏有能力的替补。扬库洛夫斯基和赞布罗塔如果身体情况良好，仍是意甲顶尖水平，但没人能对他们的身体条件打包票。卡拉泽的日渐下滑是马尔蒂尼退役后AC米兰的另一大损失，他的现状让AC米兰迫不及待要卖掉他，就像对待奥多。

　　莱昂纳多曾宣称1982年的巴西是自己心目中最理想的足球。1982年巴西最出色的环节就是中场，法尔考、济科、苏格拉底等人的配合堪称经典。但AC米兰在TIM杯上的中场却更像特拉帕托尼的足球，纯粹是试图在后防线前增设一道屏障。安切洛蒂曾坚持使用技术型球员，皮尔洛踢后腰、实在不行让西多夫、鲁伊·科斯塔等人顶替。莱昂纳多对国际米兰的45分钟却坚持让加图索踢这个位置，这更像是回归到一种更老旧的足球，让一名单纯的阻截型球员踢后腰。加图索也试图像皮尔洛一样提供一些纵向输送，但他实在缺乏灵感，能保证传递成功率已不错。

　　意大利媒体之前流传的一个说法是莱昂纳多希望皮尔洛位置前移，为锋线输送，就像他在里皮的国家队所做的一样。问题是，这样谁在后场为皮尔洛输送？莱昂纳多和里皮面临的其实是同一个问题。里皮据传在考虑请回托蒂，莱昂纳多却不可能把卡卡要回来。

　　罗纳尔迪尼奥又一次证明了他在前腰位置的失败。他喜欢等队友跑到前面去，然后原地用小腿力量弹出一脚球，但意甲后卫们早已熟悉他的招法，很乐意地把他围困在远离球门的地方。于是，帕托和亨特拉尔成为无源之水。

　　安切洛蒂和贝鲁斯科尼的一大矛盾就是对罗纳尔迪尼奥的使用。现在莱昂纳多顺从了老板的意见，却可能被小罗葬送掉，巴西人仍没有为适应意甲的节奏主动改变踢球方式，从TIM杯看，他仍像一个被放到11人场地上后不知所措的室内足球运动员。