1999年4月12日，在与利兹的比赛中，欧文高速突破中大腿肌肉严重拉伤缺席到赛季末，接下来的一个赛季一直受伤病困扰，整个赛季只参加了30场比赛攻进11粒进球(效力利物浦完整赛季中最少进球数)。最终拜仁慕尼黑队医汉斯·威赫姆为他手术。

　　2002年春，因长期膝部韧带伤势和外脚背的旧伤，欧文无缘2001/02赛季后半阶段多场联赛，这也是欧文职业生涯中第一次因伤经历“大赛危机”，好在这次伤势并未妨碍他在韩日世界杯中首发出场并攻入两球。

　　2003年秋天，欧文胫骨的伤势让他在2003/04赛季初缺席数场比赛，但复出之后的欧文表现出极佳状态，他在35场比赛中为利物浦奉献了19粒进球。2004年，欧文还成为英格兰队长，在那场比赛中，“金童”梅开二度，帮助英格兰2比1击败斯洛伐克。

　　2005年12月31日，欧文经历了一个灰暗的新年，他在球队负于热刺的比赛中跖骨骨折，手术后被诊断将缺席到三月份。但恢复状况并不理想，欧文在2006年3月24日，于曼彻斯特接受了趾骨断裂后的第二次手术。最终，他赶上了德国世界杯的末班车。

　　2006年6月21日，世界杯小组赛与瑞典队的比赛刚开始1分钟，欧文在传球时失去重心，全身重量压在了扭曲的右腿上，扭伤膝关节，在经队医检查后被担架抬出了球场。这次伤病让欧文休养了11个月。直到第二年4月30日，欧文才在纽卡斯尔联同雷丁的比赛中复出。

　　刚刚复出的欧文在5月13日纽卡斯尔同沃特福德的比赛中，和队友帕蒂森相撞导致脑震荡，让欧文休战1个月。

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