当地时间9月16日，2020赛季WTA罗马超五赛女单首轮，白俄罗斯名将阿扎伦卡在首盘化解盘点，以7-6（7）/6-2击败七届大满贯得主大威廉姆斯，晋级第二轮，将迎战3号种子肯宁。
首盘比赛，阿扎伦卡率先实现破发，取得3-0领先。随后大威廉姆斯发起反击，把比分追至3-3。第八局，阿扎伦卡凭借强势的正手进攻，再次取得破发，以5-3领先。来到发球胜盘局，阿扎伦卡失误偏多，大威廉姆斯捉住机会，实现关键回破。双方各自保发，来到抢七对决，阿扎伦卡化解盘点，小分以9-7先下一城。
次盘再战，阿扎伦卡延续了首盘的好状态，在第一局和第五局两度破发，取得4-1领先。随后的两局，双方发球状态出现波动，各自取得破发，战至5-2。来到发球胜赛局，阿扎伦卡成功保发，以6-2锁定胜局，总比分2-0击败大威廉姆斯，晋级第二轮。
女单第二轮的比赛中，卫冕冠军、赛会2号种子卡·普利斯科娃以6-3/6-3完胜同胞斯特里科娃，顺利晋级16强，将战从资格赛突围的布林科娃，后者以4-6/6-1/7-6（4）逆转博尔索瓦。10号种子莱巴基娜以7-5/7-6（3）战胜布兹科娃，第三轮将战马尔蒂奇与普丁塞娃之间的胜者。
4号种子斯维托丽娜克服次盘0-3落后，以6-3/7-6（4）力克帕芙柳琴科娃，取得赛季重启后首胜，晋级16强，将对阵库兹涅佐娃与康塔维特之间的胜者。乌克兰新星雅斯特雷姆斯卡以4-6/7-6（3）/6-4逆转阿尼西莫娃，第三轮将迎战头号种子哈勒普。
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