北京时间9月20日 2020年罗马大师赛展开1/4决赛较量，头号种子德约科维奇小遇挑战，以6-3/4-6/6-3击败了德国资格赛选手科普菲尔，连续七年打进四强将战挪威一哥鲁德，后者以4-6/6-3/7-6（5）挑落4号种子贝雷蒂尼，成为历史上首位打进大师赛单打四强的挪威人！
面对首次杀入大师赛八强的德国资格赛黑马科普菲尔（NO.97）德约科维奇在一上来就连续破发得手，取得4-0的完美开局。
不过科普菲尔很快展开反扑，他也连续回破得手，连拿三局后将比分迫近。此时，德约科维奇止住了颓势，他在第8局再度取得破发，以5-3领先。在自己发球胜盘局中，世界第一没有浪费机会，最终以6-3取得胜利。
第二盘，小德在开局就直落四分取得破发，以3-1领先。科普菲尔很快在第6局以love game破发的方式反以颜色，将比分追成3比3平。第9局，德约错失了三个破发点机会。随后自己的发球局中，他遭到了破发，从而以4-6输掉这盘。
决胜盘，德约科维奇在开局40-0领先情况下浪费了4个破发点机会。好在，他很快在第三局直落四分破发得手，以3-1再度领先。
接下来几局，世界第一牢牢守住了优势，自己的发球局未出现破绽。在第9局，他再度破发成功，最终以6-3取得胜利。
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