里皮很可能是意大利足坛个性最为鲜明的一位教练，他不愿承认自己会犯下错误，面对失败，他通常也会采用激烈的方式来表达自己的不满。从表面上来看，里皮通常会给人以骄傲自大的印象，这在球队不断获得胜利时会给球迷们以极大的信心，但当失利厄运连连袭来之时，他就会背上独断专行的恶名。从里皮在尤文图斯和国际米兰执教期间的两次愤然辞职就可以看出，里皮张扬的性格很可能导致他最后仍将以悲剧收场。

　　在1999年2月，尤文图斯队在联赛刚过半程的情况下就已经7尝败绩，第三次蝉联冠军的希望已近破灭。外界对里皮的执教思路大加批评，认为里皮的失误造成了尤文图斯队的低迷状态。尽管尤文图斯俱乐部在当时表示会继续支持里皮的工作，但里皮自己已经沉不住气了。他在对球员们发了一阵脾气后向外界宣布自己将辞去主教练职务。“如果问题出在我这里的话，那么这就是我的辞职信。让我们看看没有里皮问题的尤文图斯会是什么样子。”

　　在该赛季开始之前，里皮就已经表示他将在赛季结束后加盟国际米兰，但在连战不捷的糟糕成绩面前，里皮最终还是没有坚持到最后。人们在事后分析，头号明星皮耶罗的伤病缠身是造成尤文图斯队低迷状态的主要原因。另外，尤文图斯队在赛前购入的西班牙球星埃斯纳达和法国前锋亨利表现不佳也使得尤文图斯队在前锋线上却乏变数。里皮原本有机会继续在尤文图斯队中挽回面子，但里皮自己却因一时的意气用事而以失败者的身份来到了国际米兰。

　　里皮在国际米兰队的际遇则更为糟糕。这支国际纵队因大牌过多，管理起来存在相当的难度，再加上俱乐部主席莫拉蒂不断插手俱乐部管理事务，主教练如无法理顺各方面关系，那么下课是迟早的事。遗憾的是里皮只是绿茵场上的巨人，在日常事务的管理上他却并没有任何过人之处。里皮同莫拉蒂的不和有目共睹。在冠军杯附加赛中被淘汰，国内联赛也频尝败绩后里皮与莫拉蒂的紧张关系达到了极限。在这种情况下，里皮又一次提前离开了主教练的职位。

　　里皮回到尤文图斯队后也认识到了自己的性格是他执教生涯的一大障碍，他说：“经过这半年的思考，我也有了很大的改变，我希望回到尤文图斯队后能够有一个全新的开始。”如果里皮能够彻底改变自己的性格，那么他或许能够在尤文图斯队停留得更为长久，但不知这对球队实力的提高是否有益。秦锐

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