1874年成军于芝加哥，队名原为“白色长袜”。1890年改名为“小马”(Colts)。1898改名为“孤儿”(Orphans)。1902年改名为“小熊”。

　　1908年10月14日，芝加哥小熊在该年的世界大赛中击败底特律老虎夺冠，成为MLB历史上第一支卫冕成功的球队。

　　小熊的主场瑞格利球场是个历史悠久但充满“诅咒”的球场。1945年10月6日，已在世界大赛有着2胜1负优势的芝加哥小熊回到主场面对老对手老虎。当时芝加哥一个酒吧的老板签着他的爱羊“Billy”到了球场门口，被门卫拦下。老板表示他之前带羊来看球并没有被拦，门卫说这是世界大赛，情况不同。老板没办法，只好撂下狠话：“只要我的羊踏不进瑞格利球场一天，瑞格利球场就别想再举行世界大赛！”该年，芝加哥小熊队以总比分3：4输给了底特律老虎，连续第七次在世界大赛铩羽而归。此后小熊战绩一落千丈，接近40年的时间里，小熊不但打不进世界大赛，连胜率高于五成的球季都很少。于是“山羊魔咒”(Curse of the Billy Goat)的说法开始酝酿。1984年，小熊终于获得分区冠军，为了一扫过去的阴霾，小熊球团特地请山羊“Billy”的亲戚在联盟冠军赛前绕球场一周，以示魔咒已经解除。孰知在主场开赛之前，不知道从哪儿跑进一只黑猫，在球场上大摇大摆地绕了一圈。比较熟悉西方文化的人们应该知道，黑猫是不吉利的象征。于是，小熊在该年以总比分2：3在联盟冠军赛中铩羽，败给圣迭戈教士，再度无缘世界大赛。而当年的世界大赛冠军还是底特律老虎。

　　2003年，投打兼优的小熊勇夺国联中央区冠军，并在季后赛第一轮以总比分3：2力克亚特兰大勇士，这是小熊95年来首次在季后的系列赛中胜出，意义重大。之后，小熊在国联冠军赛面对佛罗里达马林鱼，取得了总比分3：2的优势回到主场，在第六战中小熊3：0领先至第8局，马林鱼二垒手卡斯提佑(Luis Castillo)击出左外野边线飞球，小熊左外野手亚禄(Moises Alou)跑到观众席旁就定位准备接杀，没想到被观众巴特曼(Steve Bartman)横空阻拦，没有接到。卡斯提佑随后获得保送，而小熊球员则像是被邪魔附身，失误加上被连续安打，让马林鱼在该局展开绝地大反攻，豪取8分，8：3赢得第六战，并在第7战再以9：6击败小熊。小熊仍然与世界大赛无缘，而巴特曼也在一夜之间成为芝加哥的千古罪人。可怜的巴特曼本身是小熊的疯狂球迷，但是他当时正在听MP3，没有注意到亚禄朝他跑来。

　　2004年，一位小熊的疯狂球迷以113,000美元的高价收购了被巴特曼拦截的飞球，并在一大酒店公开将此球炸得粉碎，期望附在该球上的山羊“Billy”的“冤魂”能够彻底消失。但是直到2006年，这次惊天动地的爆炸都没有起到作用，小熊仍是连季后赛都打不进的三流球队。

　　关于小熊的悲惨故事，足够写成一本书。光是近一世纪以来都没有得过冠军，就已经够球迷郁闷了，更何况是连续60多年连世界大赛都打不进。2006年，小熊再度度过了失意的一年。虽然100多年来芝加哥的球迷一直都极端捧场，使得小熊球团并不愁资金。但是总有些东西是钱买不来的，尤其是跟“诅咒”牵扯上关系的时候。

　　过去著名球员：埃尼-班克斯(Ernie Banks)、瑞-桑德伯格(Ryne Sandberg)、萨米-索沙(Sammy Sosa)

　　现役著名球员：德里克-李(Derrek Lee)、阿方索-索利安诺(Alfonso Soriano)、科里-伍德(Kerry Wood)、马克-普莱尔(Mark Prior)、阿拉米斯-拉米雷兹(Aramis Ramirez)、杰奎-琼斯(Jacque Jones)、卡洛斯-赞布拉诺(Carlos Zambrano)