奥布赖恩系费城人士，基督教徒，曾在罗曼天主教徒高中就读，他岳父是名人堂成员杰克-兰斯教练。2004年4月21日奥布赖恩接替福特成为76人队历史上第20位主教练。

　　奥布赖恩此前在凯尔特人队呆了七个赛季里，1997年他作为助理教练进入球队教练组，2001年取代主教练里克-皮蒂诺被球队扶正。在任期间球队取得139胜119负的成绩，率队进入东部决赛和四分之一决赛。奥布赖恩后因与篮球事务总裁丹尼-安吉产生分歧愤然离职，奥布赖恩辞职后凯尔特人队只取得22胜24负的成绩。