韦斯利93-94赛季作为未经选秀大会的新秀与网队签约开始NBA生涯。第二个赛季他以非限制性自由球员身份与凯尔特人队签约，在那打了三个赛季，合同到期后以自由球员身份改投黄蜂。2004年12月28日凌晨，韦斯利在一笔三人交易中被黄蜂队交换到火箭队，火箭队为此送出了吉姆-杰克逊和纳克巴。

　　韦斯利为黄蜂队效力了八年多时间，效力期间场均贡献14.7分4.6助攻。他是黄蜂队历史上出场最多的球员(517场)，同时在其他12项技术统计排行榜上高居全队前三名，其中职业生涯总得分第二(7670分)、三分球命中数第二(644个)。

　　韦斯利被换到火箭队之前04-05赛季为黄蜂队打了26场比赛，全部首发，342投133中场均得到13.9分4.2助攻，高居黄蜂队本赛季得分(361分)、助攻(109次)、抢断(35次)和三分球命中数(28个)四项统计榜榜首。