本报讯本周中，意大利杯八分之一决赛首回合率先进行了六场比赛。AC米兰坐镇主场迎战乙级球队布雷西亚，主队在落后2球的情况下，在后30分钟里连扳4球，最终以4比2实现逆转，在双方两回合的交锋中占据了先机。替补出场的西米奇与因扎吉各下一城。
AC米兰刚刚在冠军杯中获得一场大胜，但在联赛中却仍旧输给了亚特兰大，为了保存球队的实力，安切洛蒂此役遣上二线阵容迎战布雷西亚，博列洛与奥利维拉担当锋线。
比赛进行到第3分钟，赞布雷拉前场带球突破，但科斯塔库塔老道的将球处理掉。第6分钟奥利维拉带球后妙传，但博列洛最后一步慢了，没能拿到球。第7分钟卢纳蒂的射门高出横梁。第16分钟古尔库夫带球被放倒，AC米兰获得前场任意球，但西多夫主罚被维维亚诺挡出。
第34分钟，客队立陶宛后卫斯坦科维丘斯开出任意球，AC米兰门将卡拉奇出现失误，中场塞拉菲尼首开纪录。3分钟后，卡拉奇再度犯错，阿根廷年轻射手阿尔法格梅将比分扩大为2比0，双方进入更衣室。
中场休息后，安切洛蒂换上西米奇与安东内利，第48分钟卡福边路传中，奥利维拉抢点攻门，但被后卫碰出底线，AC米兰获得角球机会，但西多夫开出角球被佐波里破坏。此后，在第52、第58分钟，布队斯坦科维丘斯接连浪费了两次射门机会，前次是任意球打偏，后来又射门打高。安切洛蒂看到场上局势不妙立即作出人员调整，因扎吉在第59分钟换下奥利维拉。
因扎吉的上场让整个球队似乎有了灵魂。仅仅过了一分钟，米兰就将比分改为1比2——卡福传球，西米奇头球击中门柱被门将扑出，但主裁判认定球已越过球门线。第67分钟，布罗基在门前25米处远射打入扳平一球。第78分钟，米兰再度开出角球，场上灵魂因扎吉推射打进球门顶端，终结了自9月中旬以来的个人进球荒。第86分钟，博列洛抓住斯坦科维丘斯的失误，胸部停球抽射远角得分，4比2为AC米兰完成大逆转，此役AC米兰以两球的优势为他们晋级意大利杯八强奠定了基础。
罗马客场2比1击败德里雅斯特。第44分钟，两位近期伤愈复出的射手为罗马打破僵局，武齐尼奇射门被扑出，蒙特拉在点球点附近左脚补射得手。第49分钟，小曼奇尼左路精准传中，蒙特拉头槌梅开二度。第77分钟，德里雅斯特边锋格拉菲迪传球，罗塞蒂右脚射门扳回一分。
另外一场比赛，在利沃诺与乙级鱼腩阿雷索之间进行。利沃诺客场1比2不敌阿雷索。阿雷索自开赛以来10轮比赛5平5负未尝胜绩，目前在意乙排名垫底，为此俱乐部炒了主教练安东尼奥·孔蒂，在此危难之际球队的这场胜利来得正是时候。本场比赛为阿雷索做出突出贡献的是马蒂内蒂。第32分钟，马蒂内蒂接队友隆巴迪传球头球破门。第61分钟，利沃诺门将马尼塔扑倒奇亚帕拉，马蒂内蒂主罚点球梅开二度。5分钟后，利沃诺靠后卫贾隆巴多个人突破扳回挽回颜面的一球。
另外三场比赛的比分是，恩波利1比0胜热那亚，桑普多利亚1比0胜巴勒莫，雷吉纳则2比2战平切沃。
