很多小球迷第一次看见希斯洛普时，总是会被他将近两米金刚一般的魁梧身材和冰冷的眼神吓住，他们大都会认定这个黑大个是个难以接近的家伙。事实上，可能希斯洛普是世界惟一能从美国哈佛大学毕业的现役球员，而且为人知书达礼，温和谦恭。
和很多美洲球员改头换面加入欧洲国家队相反，希斯洛普却曾经是“三狮”国家队的一员，当年希斯洛普曾经代表英格兰U21参加过欧洲青年锦标赛，但是在人才济济的国家队
中，希斯洛普觉得前有希曼、马丁这样的“大山”挡路，自己不会有太大前途，因此他作出了一个令所有人惊讶的决定：代表特立尼达和多巴哥国家队比赛。
那是一个属于希斯洛普父母的国家，现在他要代表他们参加世界大赛。
在足球上，希斯洛普不是一个绝对有天赋的球员，和大多数美洲门将一样，不稳定是他的大问题，因此他的职业生涯总是在竞争与转会中度过，但他也有独门利器让很多俱乐部非常青睐：扑点球和偶尔超水平发挥。
他的职业生涯起步在雷丁，成名在1995年的纽联，说他幸运是因为那年是“喜鹊”历史上星光灿烂的时代，希勒、费迪南德、阿斯普里拉、比尔兹利和吉诺拉等无数巨星汇聚，说他不幸因为当时球队重攻轻守，没有一个优秀后卫能帮希斯洛普的忙。所以，大家对他的记忆更多是在球网中拣球的镜头。
此后他一直在西汉姆和朴茨茅斯间转会，上个赛季他刚刚带领西汉姆打进了足总杯决赛，但是不幸的是，在点球决胜的关键时刻，擅扑点球的他，风头完全被利物浦门将雷纳抢走，后者4个点球扑出3个。
今年已经37岁的希斯洛普本来没打算继续在国家队，可是他没有经住主帅本哈克的“忽悠”：“如果你打板球，你这一生一定要去英格兰或者南非；如果踢足球，你这一生一定要去一次世界杯！”这几句煽情的励志名言感动了希斯洛普，37岁的希大叔决定跟随本哈克征战世界杯：“我要去世界杯，就是在门后捡球也心甘情愿。”
一生坎坷的希斯洛普这次被忽悠进世界杯也许是他人生最正确的选择。
