其实，楼世芳和媒体的纠葛，从他三年前上任之初就展开了。记得上任之初，作为文化人的楼世芳，或者说，作为本身就是从媒体圈里滚打出来的楼世芳，很喜欢和媒体打交道，并公开承诺：“我的手机号码现在就可以告诉大家，我保证24小时一直开机，随时欢迎媒体朋友多多指教、多多交流。”
但是很快，在处理球员转会问题上，楼世芳就扮演了一个两头不讨好的角色，最终
领教了足球圈的复杂和媒体的力量。
由于申思和徐根宝师徒二人众所周知的矛盾，申花俱乐部放走申思、留下祁宏是最早的一个战略。在和祁宏仔细沟通之后，楼世芳本以为留下祁宏问题不大。但是随着祁宏与上海中远俱乐部达成协议，楼世芳痛感遭到“欺骗”，于是在公开场合说了一些对祁宏不利的话，诸如“鸡叫天亮，鸡不叫天也亮”。
但个别媒体不失时机地把这些话公布出去之后，让楼世芳愈加被动。在他看来，祁宏转会一事本来还有挽回的余地，但是被媒体渲染成公开矛盾之后，挽回的余地根本就不存在了。虽然楼世芳和祁宏目前保持着较好的私人关系，但是当初的处理不当，的确让楼世芳感受到足球江湖的险恶。
同样，第二年申花在试图续签吴承瑛的问题上，也遭到了类似的尴尬。当时，楼世芳特意前往英国游说，回来后也信誓旦旦地保证，留下吴承瑛不是问题。不曾想，拄着拐杖的吴承瑛去意已决，再次让楼世芳在媒体面前当众出丑。
或许正是在这两个明星球员的转会问题上出了岔子，楼世芳也慢慢学会了“卖关子”。从转会事件之后，楼世芳一般在决断事情前，不再提前公布，免得媒体事先把消息捅出去，让他竹篮打水一场空。作者：晓春
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