2月17日：客场挑战阿贾克斯前，温格提出“阿森纳风格”；3月19日：客场1比2负于瓦伦西亚，冠军联赛出局，温格“三冠王”梦想破灭；4月26日：阿森纳被博尔顿逼平，联赛被曼联反超；5月4日：负于利兹，温格丢掉联赛冠军；5月17日：在卡迪夫千禧球场1比0战胜南安普顿获得足总杯冠军，温格声称这并不是一个安慰性的奖杯；5月21日：在温格的坚持下，阿森纳的赛季庆功宴在一家乡村饭店举行。到席400余人的宴会最终花销只有1万英镑左右，为避免尴尬，俱乐部某位官员最后替温格支付了账单；5月30日：《队报》透露出温格与

皇马首脑密会的消息；5月31日：正在度假的温格通过阿森纳官方网站正式宣布了自己的忠诚；7月25日：150万镑买进德国门将莱曼，这也是温格今夏惟一的“大宗”投入。另两名年轻球员森德罗斯和克利希身价均在50万镑左右；8月13日：阿森纳成功与核心球员维埃拉、皮雷续约，温格声称这是俱乐部夏天最重要的一次“转会”；9月17日：志在欧洲赛场的温格主场0比3负于国际米兰，阿森纳又被指责为“外战外行”；9月21日：在同曼联队比赛中，多名阿森纳球员和对方发生冲突，随即在赛后遭到足总指控。此后温格合理运用拖延和轮换战术；11月1日：足总处罚决定公布。面对弗格森“阿森纳和足总有交易”的指控，温格怒斥“有人恨不得把我们吊死两次”；11月5日：科尔在最后时刻进球，帮助阿森纳取得了本赛季的第一场冠军联赛胜利，温格和他的球员们终于找到了欧战的转折点；12月29日：2003最后一场英超，温格和弟子们创造了开赛后半程不败的纪录。