冠军杯代表着欧洲足球的最高荣誉，合计获得10次冠军的AC米兰与阿贾克斯在这一历史悠久的赛事中曾经多次相遇，巧合的是，每当这两支同样伟大的球队在冠军杯中狭路相逢，都会产生一个更为伟大的冠军，其胜者无一例外地成为最终的冠军得主。

　　1969年，两队首次在冠军杯决赛相遇，当时AC米兰阵中拥有著名后卫特拉帕托尼、“艺术家”里维拉以及进球能力超强的瑞典人哈姆林，教练则是战术大师罗科；克鲁伊夫率领

的阿贾克斯是首次进入决赛，不过当时“荷兰飞人”羽翼尚未丰满，尽管他无所不在的球风给现场观众留下深刻的印象，但AC米兰还是凭借球星普拉蒂的“帽子戏法”，以4：1从对手手中抢走了冠军杯，奠定了自身欧洲王者的地位，而遭此重创的阿贾克斯直到两年后才在克鲁伊夫的率领下开始三连冠的辉煌。

　　1995年两队又一次在冠军杯中聚首。拥有当时正处职业生涯顶峰的萨维切维奇、德塞利和博班等人的AC米兰如日中天，而阿贾克斯阵中由范加尔打造的“青年近卫军”已逐渐成熟。在小组赛中阿贾克斯两次取胜，在最后的决赛中，又凭借新星克鲁伊维特的唯一进球成功捧杯。其后阿贾克斯有如旋风般席卷欧洲足坛，再次奠定霸业，AC米兰则开始了长达8年无缘冠军杯决赛的尴尬历程。2003年冠军杯的四分之一决赛，AC米兰再度遭遇阿贾克斯。AC米兰正处于复兴前夜，最终米兰人依靠托马森最后时刻的进球险胜对手，并在决赛中一举夺冠。

　　本赛季AC米兰又与阿贾克斯在小组赛中相逢，在延续一段伟大交战史的同时，奇妙的“胜者为王”定律也将得到延续，首回合获胜令米兰人抢得先手，而一旦在两回合交锋中脱颖而出，相信“红黑军团”又将缔造一个新的王朝。