据《半岛晨报》报道郑梦宪在两封遗书中只字未提自杀的原因，有关各方也对他的自杀表示不解，特别是一个有如此传奇色彩的人物，拥有如此惊人的政治经济实力，最后却选择自杀，因此，郑梦宪走上不归路的原因成为各方猜测的核心。对此，韩国主流媒体分析认为，是四大“重担”压垮了郑梦宪的意志。
首先是跟5亿美元的“秘密金援”有关。韩国调查机构和媒体一直认为，2000年的朝鲜
与韩国元首会晤是韩国提供的5亿美元换来的，而提供这5亿美元的正是现代集团，具体操办人就是郑梦宪，因此，韩国独立检察官认为，这有贿赂之嫌，韩国媒体更是猛烈抨击韩国前总统金大中，声称他的诺贝尔奖是“用钱买来的”。对此，郑梦宪表示，他确实向朝鲜提供了援助，但这只是有利于朝韩峰会的举行，与政府没有关系。
另外，现代集团确实通过此获得了在朝鲜的独家生意代理权，比如说独家经营从韩国到朝鲜观光胜地金刚山的旅游生意，并且还跟朝鲜合资多家企业。正因为如此，韩国媒体和调查机构向郑梦宪施加了强大的压力，从今年3月起一度限制其出国，并且要他“交代清楚”。
在7月26日和31日、本月2日，韩国检察机构共3次传唤郑梦宪进行调查，特别是在自杀前的两天郑梦宪接受了长达12个小时的调查，这是莫大的政治压力。郑梦宪的身边人透露说：“自从受到特别检察机构调查以来，他一直对有些国民消极评价从其父亲、前总裁郑周永那里接过的对朝鲜事业一事感到苦恼。”
其次是现代峨山公司因为积极扩展朝鲜市场，可又不能得到迅速回报，赤字连连，以至于该公司在韩国的企业排名已经落到了十名之外，所以这给他施加了巨大的经济压力。
三是现代集团家族纷争让郑梦宪颇感心灰意冷。尽管老爹在世的时候已经替几个兄弟摆平了现代集团内部事务，并且一分为三，但那次兄弟之争已经大伤和气。据朋友们介绍说，郑家兄弟之间的关系从那之后再也没有融和过，郑梦宪也颇受打击。
四是跟郑梦宪的内向性格不无关系。郑梦宪表面相当辉煌。他从宝城高中毕业后，以第一名的成绩考上延世大学国文系。他在1975年11月以现代重工业次长的身份加入现代集团，经过出任现代建设部长和常务理事，在1981年成为现代商船的代表和总经理，开始走上经营者的道路。
在此期间，还获得了美国费尔兰迪更斯大学的管理学硕士学位。郑梦宪于1992年创建了现代电子，同年因现代商船的秘密资金事件而被收监时，因绝食被父亲称赞说“还是我的儿子”。郑梦宪因深得父亲的信任，1998年和哥哥郑梦九一起成为现代集团的共同总裁，开始主导金刚山旅游事业，并被认为是强有力的接班人。1999年，购并LG半导体，郑梦宪总裁的事业开始步入全盛期，现代有关人士不无惋惜地表示：“郑梦宪在90年代中期，开展半导体和人造卫星事业时，作为企业家是最为合格的。”
郑梦宪在2000年6月就任现代峨山总裁后，只关注对朝鲜事业。据悉，他为了对朝鲜事业，访问朝鲜达40多次。在去年3月，为了恢复经营，试图再一次就任现代商船非常任董事，但是以失败告终，此后出现了经常借酒浇愁的情况。郑梦宪在新入公司职员摔跤比赛中拿过第一名，虽然很像自己的父亲，但在平时，正如他的外号“村媳妇”、“村鸡”等，是非常内向和谨慎的人。一些人认为，这次的自杀事件和他的这种性格不无关系。
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