罗伊·基恩甚至会为恶意飞铲对手而心安理得，也会理直气壮地对贝克汉姆嗤之以鼻，更会不屑一顾地称小罗纳尔多“脑子有病”，天不怕地不怕的性格让这位曼联队的领袖对任何事都无所顾忌。但是，任何人都不会对自己在球队中的位置危机而置若罔闻，即使基恩也不例外。
正值曼联在美国如火如荼地进行热身之时，基恩却对职业生涯有点心灰意懒，并表露
出了退役的想法。“这个赛季结束后我可能就不得不退出了。”
基恩的无奈首先来自上赛季臀部的严重受伤。那次受伤让近32岁的基恩休战了4个月，大大挫伤了这位铁汉的锐气，甚至影响了他一贯凶狠的踢球风格。受伤归来后，基恩发现年老体衰的自己已经不适合像以前那样在场上全力拼杀，便表示将以一种相对温柔的方式踢球。于是，在欧洲冠军联赛中复出的基恩就像变了一个人，温文尔雅取代了凶狠铲断。
但是，改变了的基恩其杀伤力也不如以前，而上赛季的表现也差强人意，特别是冠军联赛对皇马两回合的比赛中他没能限制住齐达内直接导致了球队惨败。
基恩感到自己有点英雄迟暮了。“以前那个冲锋陷阵的罗伊·基恩已经不在了，虽然我并不希望这意味着自己足球生涯的终点，但是时间毕竟是无情的。”
贝克汉姆的走人给出一个信号——曼联将开始进行后三冠王时代的调整，基恩即使贵为领袖也难免产生危机感。今夏，曼联的收购行动都是在围绕中场球员进行，虽然收购小罗纳尔多失败，但是也成功引进了喀麦隆后腰杰姆巴，另外巴西国脚克莱伯森也十有八九会加盟，弗格森用这两个人替代基恩的想法昭昭然。
基恩和曼联的合同还剩3年，但如果他不再是曼联的领袖，那他就不会委曲求全。“我不知道多久后就会退役。但我必须还是那个能够影响球队的人，如果不是的话，那也就到了我要离开的时候了。球队买入了两名中场球员，这对我是一种挑战。”
基恩虽然脾气暴躁，但这次发表退役的想法也不是一时冲动。“你可以存在期望，但是你不能老带着过去的记忆去踢球，你必须清醒一点。我会和俱乐部沟通的，因为我不想活在过去。”
其实，冠军联赛以及爱尔兰国家队给基恩带来的遗憾也促使他做出退役的决定。在这两个方面，基恩都有很多的无奈。1999年曼联在冠军联赛决赛中击败拜仁夺得了冠军，但是基恩却因为停赛错过了那一场经典的逆转大战，今后几年他一直期望自己能有机会亲自带领球队实现夺冠，但每次都事与愿违，而上赛季他在冠军联赛中的糟糕表现更是对其信心的一种打击，虽然下赛季他仍有机会，但难度可想而知。“能够夺得冠军联赛冠军是一个球员所能达到的最高峰，而我还没有做到。如果我不能随曼联实现这一目标，这将成为我球员生涯的一个阴影。”
另外，在爱尔兰国家队中，由于“驱逐事件”导致基恩错过了韩日世界杯，而在今年年初，基恩以身体不佳为由宣布永远退出国家队，这同时也宣告他将无法参加明年的欧洲杯，基恩的欧洲冠军梦以彻底绝望结束。
退役后基恩希望能够成为一个足球管理人员，他表示既然自己能成为一个好球员，自然也能成为一个好经理。
不过目前基恩还有一件麻烦事，他将面对前曼城队长哈兰德的起诉。2001年4月21日的德比战中，基恩恶意铲伤了哈兰德，导致后者近两年来始终不能重返球场，最后不得不宣布退役。而基恩在自传中声称当时自己是故意这样干的，这让哈兰德抓住把柄，并将基恩告上法庭。哈兰德可能会要求300万英镑的赔偿。
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