1999年10月3日星期日拉奇奥队主场4：4平AC米兰队

　　进球队员：贝隆、西蒙尼,萨拉斯进2球，米哈伊洛维奇乌龙球，舍甫琴科进3球

　　球迷人数：60000人

　　裁判：巴佐里

　　过程：拉奇奥队仍然对上赛季让米兰队取得冠军而耿耿于怀，将此场比赛作为报仇。他们在上半场掌握着主动，第17分钟，贝隆接博克西奇传球利用阿亚拉的低级错误距离球门六米处率先射门得分。但第34分钟，内格罗受伤下场，使拉齐奥后防势力削弱，随之就出现了威赫冲入拉奇奥禁区导致防线一片混乱，塞尔基奥在边路果断传球给威赫，为了阻挡威赫，米哈伊洛维奇拼命争抢，竟然将球打入自家球门，全场一片寂静。此后拉齐奥队掀起进攻狂潮，西蒙尼接米哈伊洛维奇开出的角球头攻入网，萨拉斯则接康西卡奥的传中再次头球进门。第45分钟，舍甫琴科接古利妙传晃过拉奇奥门将打进一球，于是比赛的上半场以拉奇奥3：2暂时领先。下半场，拉奇奥队试图以防守来稳固胜利，但落后一球的米兰队则频繁制造杀机，第57分钟，威赫在禁区被拉奇奥队门将马切吉亚尼绊倒，舍甫琴科点球将总比分扳平，此时的拉奇奥队完全慌神，又在第69分钟被舍甫琴科再次得手，眼看这场到手的胜利就要泡汤，拉奇奥队的萨拉斯在最后时刻接贝隆妙传抢点射门成功，比赛最终以难以忘怀的4：4握手言和。

　　评价：本场比赛由于是联赛初期，并没有什么影响最终排名的问题，而且比赛的回旋余地很大，所以比赛的双方都放的开，但这场比赛的平局也让双方都很难受，米兰队认为他们在4：3领先的时候应该注意防守，可拉奇奥队则认为如果他们多注意禁区的安全，上半场的3：2的比分就应该是最后的结果。但无论如何，这是本赛季第5轮的一场联赛，比赛的结果和过程都让人难以忘记，而这场比赛也可以看成是本赛季欧洲足坛最精彩的比赛。

　　时间：2000年3月24日星期五，

　　比赛：AC米兰队主场2：0胜尤文图斯队

　　进球队员：舍甫琴科进2球

　　到场观众：82146人

　　裁判：科里纳

　　比赛过程：这是本赛季意甲最多球迷人数看球的比赛，比赛的失利使尤文图斯队连续22轮不败和6连胜的历史作古，这也是两队在意甲的第164次相遇，尤文图斯队58胜55平51负，占有微弱优势。第21分钟，马尔蒂尼回传球力量不够，因扎吉拦截成功，他趟过门将阿比亚蒂后，面对空门仓促起脚将球打飞。上半时补时阶段，AC米兰队丹麦中场赫尔维格在右路左脚传中，舍甫琴柯抢在门将范德萨之前头球破网。第84分钟，舍甫琴柯接应何塞.马里的传球时被后卫比林德利铲倒，他主罚点球命中，这是他本赛季第21个进球，比赛最终以2：0结束。

　　评价：AC米兰队上一次主场2比0战胜尤文图斯队已经是1990年12月30日的事情了，当时为AC米兰队进球的分别是古力特和安切洛蒂，主教练是萨基，此后尤文图斯作客圣西罗总有进球。舍甫琴柯的第2个进球则是贝鲁斯科尼出任AC米兰俱乐部主席以来，AC米兰队在正式比赛中进的第1000个球。AC米兰队在此前的4场比赛里因为没有胜利已经退出了角逐联赛冠军的行列，尤文图斯队此时则以领先对手拉奇奥队9分暂列联赛第一，如果战胜对手则可以巩固实力，并且提高士气。上赛季，拉奇奥队在和尤文图斯队的比赛上的失败导致了坐山观虎斗的AC米兰队的后来居上，一举取得冠军。而这场米兰队和尤文图斯队的比赛与之非常类似，虽然距离联赛结束还有两月时间，但却有着里程碑式的作用，因此尤文图斯队非常重视这场比赛。此场比赛的失败也导致尤文图斯队随后和拉奇奥的比赛压力重重，并导致再次失手，最终在这两场比赛里连丢6分。

　　2000年2月20日

　　比赛：利兹联主场0比1负于曼联

　　进球队员：科尔

　　球迷到场人数：40160人

　　裁判：琼斯

　　比赛过程；第18分钟，埃尔文对科威尔犯规，领到黄牌。利兹联队爱尔兰后卫哈特开出任意球，博斯尼奇伸手一托，球击中立柱弹出底线。此后，斯塔姆两次传球给对方球员，造成己方门前险情徒生。第27分钟，约克受伤，被谢林汉姆换下。第52分钟，科尔得到斯科尔斯的长传，迅速摆脱南非后卫拉德贝后射穿了利兹联队的大门，这也是科尔为曼联队攻入的第100球。第55分钟，基恩晃过拉德贝后捅射，球碰后卫伍德盖特和门将马丁后擦立柱而出。第58分钟，哈特开出角球，挪威中场巴克头球顶在门框上。第80分钟，威尔科克斯的远程低射被博斯尼奇一扑，球打在立柱上，史密斯4米外的小角度补射打在同一立柱的内侧，面对空门的鲍耶匆忙施射高出门楣。

　　评价：本场比赛是曼联队和紧随其后的利兹联队的一场关键比赛，如果曼联队失败，则意味着和对手的积分差距缩小。

　　时间：2000年5月20日星期六

　　比赛：翁特哈兴队主场2：0战胜勒沃库森队

　　进球队员：巴拉克乌龙球，奥德赖特纳

　　到场观众：11300人裁判：范德

　　比赛过程：本场比赛意外地失败导致3比1战胜不莱梅队的拜仁慕尼黑队与勒沃库森队同积72分，但拜仁慕尼黑队净胜45球，多于勒沃库森队的38个，因此勒沃库森队非常不幸地再次成为亚军，这场比赛也让勒沃库森队连续14场不败的记录作古。比赛上一直控制局面的勒沃库森队非常倒霉，虽然只需要一分就可以稳获冠军，但开场不久却是由对方的奥贝赖特纳制造了一次险情，勒沃库森队随后非常慌乱，第20分钟，翁特哈兴队前卫施瓦茨的一个大脚传球造成禁区一片混乱，结果由巴拉克自摆乌龙，勒沃库森队0比1暂时落后。拜因利希在上半场曾获得一个绝好的任意球扳平的机会，但却差之毫厘飞出网外。下半场，勒沃库森队展开了一波又一波的反击，但翁特哈兴队却用密不透风的防守让对手徒劳而返，林克、拜因利希和泽罗伯托不断给对手施加压力，而翁特哈兴队却在第72分钟反击得手，由赛茨传中，包抄抢点的前拜仁慕尼黑队队员奥贝赖特纳头球再进一球。勒沃库森队遭受致命一击，最终0比2惨败。比赛结束后，主教练道姆沮丧地说：“我们踢了一个伟大的赛季，今天我们没有用我们最好的机会去取得胜利，我们因此非常的难受，非常的失望！”本场比赛自摆乌龙的巴拉克说：“我对不起大家，我今天的表现愧对了大家对我的信任！”巴拉克在比赛中途就被换下场，但队友们并没有责怪他。

　　评价：本场比赛是德甲1999-2000赛季的最后一轮的关键比赛，此前已经领先对手拜仁慕尼黑队3分的勒沃库森队只需要和翁特哈兴队打平就可以取得建队96年历史上第一个冠军。翁特哈兴队是慕尼黑的一个卫星城市，和拜仁慕尼黑队也可以说是友好邻居，因此翁特哈兴队不但为自己，也是为慕尼黑这个地区的荣誉而战，但他们毕竟是一支从乙级升入甲级的新生球队，因此本场比赛一致认为勒沃库森队必定取胜，但最后的结果却出人意料，本场比赛的胜利也导致了本赛季欧洲赛场又一个惊人冷门的出现。

　　1999年10月3日，星期日，

　　比赛：切尔西主场5比0战胜曼联队

　　进球队员：波耶特进2球；萨顿；博格乌龙球；莫里斯

　　球迷到场人数：34909人

　　裁判：加拉格尔

　　比赛过程：开场仅30秒，罗马尼亚中场彼德雷斯库右路大脚吊向禁区，泰比出击时没有拿到皮球，被乌拉圭前卫波耶特头槌顶入空门，1比0。第16分钟，切尔西队如法炮制，法国后卫费雷尔右路起球，萨顿头球顶入死角，2比0。这是他以1000万英镑从布莱克本队加盟切尔西队后的第1个英超进球。第23分钟，曼联中场巴特被切尔西队怀斯蹬倒，巴特在鸣哨后报复怀斯，结果被红牌罚下。第55分钟，切尔西后卫勒伯夫射门，泰比扑球脱手，波耶特补射入网，3比0。3分钟后，佐拉右路突破传中，伯格将球铲入自家球门，4比0。第82分钟，切尔西后卫勒索左路传球，替补上场的莫里斯大力抽射，球从泰比的裆下穿过，5比0。赛后维亚利说：“我对球队的表现感到非常高兴，球队无法达到完美的极限，但今天我们几乎做到了，我们在90分钟里全身心投入，这就是我们为何打进5球不失1球的奥妙。”

　　评价：曼联队近10次作客斯坦福桥仅输1场，曼联队上次以0比5惨败是1996年负于纽卡斯尔队。上次在联赛中输球是在1998年12月19日主场2比3负于米德尔斯堡队。这场比赛的失礼可以说那个曾经创造了欧洲足球颠峰历史的曼联队开始出现下滑，而本场比赛也看出了曼联队后防线一直有问题的弱点，过去一直因为舒梅切尔在队里而被忽视，换成了泰比后立即暴露出来，此场比赛之后，泰比的能力受到置疑，最终也被遣返会意大利。在曼联队垄断英超的日子里，本场比赛可以称为近年来唯一一场让人激动的比赛。

　　时间：2000年5月14日，星期日，

　　比赛：佩鲁贾队主场1：0战胜尤文图斯队

　　进球队员：卡罗里

　　球迷人数：50000人

　　裁判：科里纳

　　比赛：这是尤文图斯队本赛季的最后一场比赛，取得胜利就是冠军，打平则和拉奇奥队进行附加赛以决定谁才是最后的冠军得主。也许正是这样的背景，导致尤文图斯队背上了想赢怕输的包袱。且尤文图斯队本赛季时常因为裁判庇护而受到外界的抨击，所以尤文图斯队此时的心理负担非常重，而对手佩鲁贾队则毫无压力。

　　评价：其实本场比赛本身并没什么精彩之处，但由于比赛结果能左右本赛季的冠军归属，所以受到的关注程度非常大，比赛中途的一场大雨延迟了比赛，导致其他的比赛已经结束，此举迫使尤文图斯队一定要取胜才能稳获冠军。但操之过急的心态让佩鲁贾队抓住了反击的机会，打进了制胜的一球。尤文图斯队总被认为受到裁判的照顾，但正所谓善恶终有报，这场大雨严重干扰了尤文图斯队的比赛情绪，看来，连老天都看不过去尤文图斯队本赛季的所作所为。

　　时间：2000年2月24日，星期一

　　比赛：曼联队主场1比1战平阿森纳队

　　球迷人数：58263人

　　裁判：杜尔金

　　比赛过程：开场6分钟，阿森纳队瑞典中场永贝里从加里·内维尔脚下抢得皮球左路传中，法国前锋亨利小角度射门被博斯尼奇扑出。第11分钟，荷兰后卫斯塔姆解围时皮球被永贝里截下，永贝里在禁区线上斜射，球从澳大利亚门将博斯尼奇胯下入网，1比0。永贝里在阿森纳效力不到1年半的时间里已3次敲开曼联队大门。第37分钟，亨利接永贝里头球摆渡单骑闯关，但他的射门角度太正。第73分钟，吉格斯左路传中，希曼出击没有拿到球，右翼跟上的贝克汉姆低传中路，替补科尔上场的谢林汉姆推射扳成1比1。曼联队主场连续13个月不败。

　　评价：由于赴巴西参加世俱杯的惨败阴影，又缺席联赛长达28天，长途跋涉返回英超立即作战让曼联队多少有点不适应，而阿森纳队则把握住这个机会试图战胜曼联队，但比赛的最后结果让他们非常失望。此时距离联赛结束还有15轮，但曼联队却成为众矢之的，不过经验老道的曼联队在这场比赛再次使用他们经久不衰的后来居上和使用替补的两大杀手锏，谢林汉姆的入球平淡无奇，但也许是本赛季英超份量最重的入球，这场比赛的平局让随后的阿森纳队士气完全低落，让曼联队卫冕道路上的一个障碍物自动消失。

　　时间：2000年3月18日，星期六

　　比赛：巴塞罗纳队主场2比1战胜拉科鲁尼亚队

　　进球队员：克鲁伊维特，里瓦尔多，孔塞卡奥

　　球迷人数：100000人

　　裁判：不详

　　比赛过程：巴塞罗那主场2比1力克领头羊拉科鲁尼亚，取得3连胜，与后者的积分差距缩小到2分。第24分钟葡萄牙中场费戈妙传中路，荷兰前锋克鲁伊维特飞身冲顶，克鲁伊维特的确身手不凡，他今晚的控球，和里瓦尔多和费戈在禁区附近的二过一短传，给拉科鲁尼亚队造成了很大的威胁，上半时，克鲁伊维特在跑动中接右侧费戈的传球后头顶攻门，为巴塞罗那队首开纪录。1比0。33分钟后里瓦尔多在门柱附近又下一城，2比0。第46分钟，巴西中场孔塞卡奥一记远射，球打在弗兰克·德波尔的脚上弹入网窝，2比1。最后两分钟拉科鲁尼亚队的巴西人毛罗·席尔瓦和孔塞卡奥先后被红牌罚下。

　　评价：这是巴塞罗纳队这个赛季踢的最有意义的一场比赛，但最后的冠军属于拉科鲁尼亚队后，这场比赛的意义也只能是说说而已。

　　时间：2000年2月9日，星期三

　　比赛：拜仁慕尼黑队主场4：1战胜勒沃库森队

　　进球队员：霍夫曼乌龙球，埃芬博格，绍尔，奇格勒，巴拉克

　　球迷人数：28000人

　　裁判：莫克

　　比赛过程：开场108秒钟，勒沃库森后卫马蒂塞克开球不远，拜仁前锋埃尔伯在前场右侧得球低传门前，霍夫曼误入家门，1比0。上半时补时阶段，拜仁队从左侧发动快速反击，绍尔和埃尔伯连续传递，由埃芬博格完成射门，2比0。第56分钟，埃芬博格大脚长传，绍尔在禁区内低射进门，3比0。第65分钟，勒沃库森中场巴拉克在20米外主罚的任意球绕过人墙入网，3比1，这是他从凯泽斯劳滕队转会后首次得分，也是拜仁队近3轮首次失球。补时阶段，拜仁替补前锋齐克勒晃过克罗地亚后卫科瓦奇劲射得分，4比1。勒沃库森队在场上占据了优势(射门次数18比8，控制球60%比40%)，却还是以1比4失利。

　　评价：这是勒沃库森队近12轮首尝败绩。自1989年以来，勒沃库森队在慕尼黑奥林匹克球场从未尝过胜果。比赛虽然很重要，但由于是在工作日比赛，因此看球的观众不多。勒沃库森队主教练道姆在慕尼黑球场从来赢不了拜仁队。他先后率领三支德甲球队(科隆、斯图加特和勒沃库森)赴慕尼黑与拜仁队作战，除了一次平局(1987-88赛季科隆以2比2平拜仁)外，其余9次全部败北。拜仁慕尼黑队在上半赛季曾输给过勒沃库森队，而如果主场继续失败，那么对他们无论在心理上还是在排名上都将构成真正的打击，不过本场比赛希斯费尔德以强大的精神感染着全队，再回顾这个赛季的比赛，可以说这的确是本赛季最精彩的德甲比赛。

　　时间：2000年2月1日，星期六

　　比赛：摩纳哥队主场1：0战胜巴黎圣日尔曼队

　　进球队员：特雷泽盖

　　球迷人数：7000人

　　裁判：勒登图

　　比赛过程：此战由于两队为争夺冠军而火药味浓厚，结果上半时结束前，罗伯特累计两张黄牌被罚出后，圣日尔曼队将勒鲁瓦换下场，换上俄罗斯国家队后卫雅诺夫斯基，以加强后防。摩纳哥队在下半场开始后希望利用人数优势打开局面，阿根廷中场加拉多的射门被拉玛扑出，此后中场拉穆齐的劲射擦拉玛的左边门柱而出。眼看就以平局收场，但在第85分钟，特雷泽盖接到西蒙尼的妙传后近射破网，虽然有有越位嫌疑，但他果断射门，比赛以1：0收场。前锋罗伯特在上半时补时阶段领到了他本赛季的第3张黄牌，为圣日尔曼队的失利埋下了伏笔，但这个越位嫌疑很大的进球确实让巴黎人输的不服。

　　评价：此前摩纳哥队领先巴黎圣日耳曼队8分，如果这场比赛胜利将稳保冠军。本赛季双方首次交锋时，圣日耳曼队就是以0：3失利，此番他们客场挑战摩纳哥队，力争报了主场失利的一箭之仇。由于加拉多不能上场，所以球队以防守为主，即使打成平局都是胜利，而最后的结果当然无法让巴黎人接受，此战之后，摩纳哥队夺冠只是时间问题。