虽说李昌镐过去曾与李世石交手多次，对李世石的能力也很佩服，可从内心深处，他并没有想到会这么早就被他打倒。在李昌镐的眼里，过去李世石只不过是个轻狂的后辈，可现在却变成了自已前进路上的主要对手。
平时都在韩国棋院研究棋，见面的时候自然也不少，可当初李昌镐对李世石并没有什么印象。第一次正式评价李世石还是在1998年，当时李世石还是二段，有记者请他给评价一
下李世石，李昌镐想了想说：“他的棋下得还可以，但耐力和韧性不够！”别的什么也没说，也许在他心里，印象还要糟！
1999年3月，两人第一次在KBS杯快棋赛中相遇，李昌镐轻松取得了胜利，其后的一段时间里，两人又进行了2次交锋，均以李世石的大败而告终。真正开始注意李世石，是在2001年LG杯决赛时。回想起那段经历时，李昌镐表示，李世石此前虽然创造了33连胜的纪录，可印象并不深，也没有引起太多的注意。只是连输两局之后，才开始警觉这个后辈。实现大逆转之后，李昌镐印象最深的是痛失冠军的李世石三段竟然面带微笑地与棋迷谈天，李昌镐说他当时真的很感动。
第二次印象最深的是2002年的亚洲电视快棋赛，比赛在中国进行。当时，中方特地为选手们准备了一桌丰盛的大餐。本来李昌镐就不喜欢中国菜的油腻，但碍于情面还是不得不参加宴会。席间，李昌镐对满桌的美味佳肴不时陷入长考，好半天才选中一样慢慢送入嘴里。可令他没想到的是，对面的李世石更绝，在2个多小时的宴会上，竟然连勺子都没动一下，只是一个劲地喝饮料。
也许是同病相连的缘故，李昌镐感到很理解这个后辈，并主动提出以后一起用餐，李世石也爽快地答应了，他们一起吃了好几天，彼此了解更多一些，感情也拉近了许多。第一轮比赛结束，李世石战胜马晓春进入第二轮，对手就是李昌镐。当时，李昌镐的弟弟李英镐担心赛前李世石不肯一起吃饭，就电话征求李世石的意见，没想到李世石已经一脸灿烂地站在门口等候，这让李昌镐感觉很吃惊，大战之前竟能有如此心胸，很难得。那次李昌镐又赢了。
此后，两人交战的次数开始增多，而且李世石总是负多胜少，但输掉比赛时，并没有表现出多么沮丧的样子，好象胜负与他根本没有关系一样。对此，李昌镐感受很深，不得不在心中暗自佩服。所以，在几次接受媒体采访时都称，在后辈棋手中实力最强的就是李世石。
对于LG杯赛再次与李世石相碰，李昌镐心里很不平静，两年之后再次相遇，结果真的很难说。所以，在谈到比赛时不忘给自己留有余地，表示自己近来比赛较多，只能是尽力下，并没有定什么目标。当李世石接连在KT杯和LG杯第三局二连胜时，李昌镐的心里压力更大的，特别是李世石那轻松的神情，更让李昌镐心神难平，“不动心”再也保持不住了。
正如他在赛后发表感想时所说：“并没有想到会这样，可好象一直被他牵着走。”“李世石进步很大，与两年前相比成熟多了，以后要想战胜他恐怕更难了。”
在李昌镐的眼里，李世石已成为他前进道路上的拦路虎，现在他能感受到更多的是威胁，而不仅仅是压力。
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