杰里·莱恩斯多夫说，他最喜欢两样东西，一样是总冠军奖杯，另一样是雪茄。莱恩斯多夫还说，他最喜欢做的事情就是呆在家里一边抽雪茄，一边逗他的狮子狗玩。
在无数个场合，莱恩斯多夫总是嘴里叼一根雪茄，旁若无人地吞云吐雾，这让很多人都感到难以忍受，但莱恩斯多夫却有些"厚颜无耻"地说："其实我一天也不过只抽7根雪茄，不会妨碍太多人。"他一天只抽7根雪茄？至少他的一些朋友曾抱怨说，看到他的时候，他
都在抽雪茄。更有意思的是，莱恩斯多夫的"罪状"不仅仅是不分场合抽雪茄，他还"教唆"别人一起抽雪茄，被他"拖下水"的其中就有大名鼎鼎的"飞人"乔丹。
那是在1991年的一个疯狂的夜晚，芝加哥公牛夺得了球队历史上第一个总冠军。芝加哥公牛全队都沉浸在夺冠的幸福中。老板莱恩斯多夫更是兴奋异常，并且趁机向球队的头号球星迈克尔·乔丹介绍了雪茄的"好处"。乔丹则欣然接受了老板的美意。
一个多月后，佛罗里达的海滩边，莱恩斯多夫悠闲地点燃一根雪茄，在烟雾袅袅中，他洋洋自得："雪茄是庆祝的象征，是冠军身份的标志，那是一个快乐的夜晚，大家都非常激动，我认为迈克尔应该试一试。我给了他一种最好的雪茄。"
正所谓"近朱者赤，近墨者黑"，有莱恩斯多夫这杆"烟枪"在身边，再加上莱恩斯多夫还经常"循循善诱"，乔丹很快也成了雪茄的爱好者。
事实上，莱恩斯多夫开始抽雪茄的经历和乔丹有些类似，他自己也是在别人的"教唆"下抽雪茄的。在早年的律师生涯里，莱恩斯多夫并不抽雪茄，但是在和别人合伙成立公司后，他就有了抽雪茄的爱好，原因在于他的一个叫伍德森的合伙人就是一位雪茄爱好者，并且把莱恩斯多夫"拖下水"。
上世纪90年代初期，美国棒球职业联盟球员一度要闹罢工。能言善辩的莱恩斯多夫被推举为谈判代表。斯坦布莱纳是当时另外一位代表，他回忆起当年经历时，对莱恩斯多夫是既钦佩又抱怨。
"杰里(莱恩斯多夫)是和我在同一个战壕的人，"斯坦布莱纳抱怨说，"他很有思想，他在谈判中扮演着关键的角色，但是他的雪茄让人难以忍受，烟雾总是把我的眼睛熏得要流泪。
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