上赛季季后赛对小牛第七场，麦格雷迪成为伤心英雄。这场比赛，麦迪虽然砍下27分，但26投仅10中，第一节前7投仅中1个，让火箭开场就大比分落后，最终以40分的差距被小牛“屠戮”。2比0领先的火箭就这么3比4被惨痛淘汰，前一场砍下37分8个篮板7次助攻的欢乐英雄开始绝望地哭泣。
如果说当时在那么好的形势下，麦迪也无法率领球队突围，已经让火箭球迷对他的
领袖能力产生怀疑，那么火箭现在的“耻辱死亡”则让麦迪面临职业生涯以来最大的一次信任危机。
考验一支球队的真正实力，主要是看他们在季后赛能够走得多远，一名球员究竟有多么伟大更要看他在季后赛这个大舞台上的表演。至今为止，小麦在猛龙、魔术和火箭三支球队打过5轮一共25场季后赛，场均拿到29.8分6.8个篮板5.8次助攻，他平均每场拿下的32.0分也是魔术季后赛队史上的最高，但这些耀眼数字的背后是5轮季后赛全部告负的苍白事实，其中在猛龙0比3负于尼克斯那次球队是卡特为老大，刚刚打上主力不久的麦迪只是配角，但之后四次他全部都是球队的头号球星，但球队却接连1比3负于热火(魔术)、1比3负于黄蜂(魔术)、3比4负于活塞(魔术)和3比4负于小牛(火箭)，两次出现第七场生死决战，小麦都没有成为球队的“那个人”。
小麦相对偏软的性格和关键的时刻无法坚挺，很早就有迹象。2003年，魔术在3比1领先的大好形势下却最终负于活塞后，魔术主教练里弗斯就一声长叹，“试图把这轮系列赛的压力放到T-mac的身上是错误的。”那个时候，之前誓言必胜的小麦也低下了头，“我只是人，我不可能每天晚上都表现得很伟大，我也会疲劳。”
这样的性格一直是他职业生涯的底色。本赛季，当火箭十一月份就陷入“生存危机”，必须要把十二月份当做“季后赛”来打的时候，上赛季最终时刻就让人失望的麦迪依然无法克服性格的弱点，关键时刻继续缺乏舍我其谁的王气和霸气，无法挽救球队的命运。看上去，这个从佛州一个叫Bartow小镇走出来的高中生没有科比的大气与傲慢，也没有从社会底层走出来的艾弗森身上具备的好勇斗狠、永不畏惧的气质，这个典型的“住家男人”更容易“小富即安”和享受安逸的亲情生活。
这或许就是传说中的性格决定命运。
