总统杯比赛每两年举行一次，第一届比赛是于1994年9月16日到18日在Robert Trent Jones高尔夫俱乐部举行的，当时美国队在队长希尔-欧文的带领下以20：12战胜了由大卫-格雷厄姆带队的国际队。
第二届总统杯比赛是于1996年9月13日到15日举行的，地点还是在Robert Trent Jones高尔夫俱乐部。美国队的队长阿诺德-帕尔默带领美国队以16.5：15.5战胜了彼得-汤姆森
带队的国际队。
1998年的总统杯比赛是12月11日到13日举行的，地点是在澳大利亚墨尔本的皇家墨尔本高尔夫俱乐部。国际队以20.5：11.5战胜了美国队。当时美国队的队长是尼克劳斯，而国际队的队长还是汤姆森。
2000年，总统杯比赛又回到Robert Trent Jones高尔夫俱乐部举行，美国队以21.5:10.5的大比分战胜了国际队。汤姆森是第三次出任国际队的队长，美国队的队长是Ken Venturi。
受2001年美国9. 11恐怖袭击事件的影响，原定于2002年11月举行的总统杯比赛改在了2003年。比赛是在南非举行的。比赛结束后，两队比分相当，艾尔斯和伍兹分别代表国际队和美国队进入延长赛争夺冠军，但两人在3洞的比赛后仍未分出胜负，而这时天已经黑下来了，最后两队队长尼克劳斯和加里-普莱耶决定握手言和。
