9月24日意大利杯第三轮第二回合进行了4场比赛，巴乔率领升班马布雷西亚队在客场2：1力克尤文图斯队将老东家淘汰出局，既爆出了冷门又完成了复仇之率，同时让处于下台危机中的安切洛蒂雪上加霜。第22分钟，尤文图斯队的克罗地亚后卫图多尔头球攻门，门将卡斯特拉齐将球扑出，队长孔蒂补射中的。一球领先后，主教练安切洛蒂认为取胜问题不大，在下半时替下了齐达内，事实证明他的指挥是错误的。第48分钟前锋胡布勒接巴乔传球小角度射门得分，第74分钟由胡布勒再下一城，第83分钟，孔蒂被罚下场，尤文图斯队成为继罗马队之后，在本轮被升班马淘汰的第二支劲旅。

　　AC米兰队虽然在主场以0：1负于上赛季降级的都灵队，但还是以3：2的总比分出线。由于在首回合客场3：1战胜了都灵队，而且几天后就要在冠军杯赛中与巴塞罗那队碰撞，AC米兰在圣西罗球场派上了二线阵容，冠军杯赛中严重失误的巴西门将迪达被老将罗西取代，3412阵型中，上赛季受伤后缺阵长达半年的老将博班出任前腰，锋线上是小将萨乌达蒂和莱昂纳多。第15分钟，都灵队的施沃奇在AC米兰队禁区内被罗西放倒，他自己主罚点球得分。不过米兰队的主教连扎切罗尼还是听到了球迷要求其下课的呼声。

　　佛罗伦萨队主场3：1战胜萨勒尼塔纳队，以总比分8：1的绝对优势打进8强。南斯拉夫前锋米贾托维奇在第9分钟首开纪录，第47分钟，后卫瓦诺利再下一城，第88分钟，圭多尼为萨勒尼塔纳队扳回一球，伤停补时阶段，佛罗伦萨队前锋基耶萨主罚点球得分。乌迪内斯队主场2：1险胜皮亚琴察队，从而以3：2的总比分过关。第10分钟，乌迪内斯队的比利时中场瓦勒姆门前补射先得一分，第24分钟，皮亚琴察队前锋泽比尼将比分扳平，第88分钟，后卫贝托托远射破门，将乌迪内斯带入下一轮。本周五卡佩罗率领的罗马队尽管大牌球星云集却被升班马亚特兰大淘汰出意大利杯，这让罗马队的球迷感到实在难以接受，他们用嘘声和口哨声表达对球员的愤怒之情。张心