特里皮尔在热刺的四年可谓是成长迅速，在波切蒂诺麾下英格兰右后卫不断成长，终于在去年的世界杯大舞台上展示了自己非凡的才华，曾经一记直接任意球破门让这名英格兰右后卫也载入了史册。
然而，上赛季回归俱乐部之后，特里皮尔似乎有了些自满情绪，志大才疏也让英格兰边后卫屡屡成为热刺后防线上的软肋，关于热刺想要清洗特里皮尔的声音也是不绝于耳。果然，在热刺正式开启季前赛时，波切蒂诺已经没有把英格兰边卫视为下赛季的计划内球员，最终马德里竞技拿出2200万英镑把特里皮尔收到帐下。
在为热刺效力的四年间，特里皮尔顺利接棒沃克，成为了热刺边路的一个进攻利器，为白百合出场114场比赛中，英格兰人打进了两个进球，贡献了24个助攻。
谈及自己离开热刺的原因，英格兰边后卫也是直言不讳，表示热刺队内问题重重是自己决定离队的重要原因。特里皮尔表示：“当然我并不是非离开热刺不可，不过热刺队内上赛季是一片混乱，对此我不想说得太具体，但是我在那种环境中待不下去，所以我还是想换个环境。”
上赛季是热刺近些年来表现最为稳定的一个赛季，虽然在英超赛场也是习惯性在二月份崩盘，无法跟上夺冠军团的步伐，白百合还是在保四之战中惊险完成任务。英超赛场虽然亮点不多，这批热刺球员却在冠军联赛实现了突破，在客场神奇逆转阿贾克斯杀入冠军联赛决赛，最终因为实力不济只能拿到亚军奖牌。不过这已经是白百合历史上取得的最伟大成就。
