意大利人唯一一次获得世界足球先生这一奖项是在遥远的1993年，“忧郁王子”罗伯特·巴乔用他的马尾辫征服了全世界，之后的12年中只有马尔蒂尼曾在1995年的评选中进入三甲——这对意大利足球的地位来说是一个极大的讽刺，不过今年随着意大利国家队赢得世界杯，意大利人有望再次重温这一荣誉。有趣的是，在5名意大利籍候选球员中，最有可能捧杯的那一个依旧是看上去最忧郁的那一个——或许只有拥有这种气质的意大利人才能找到世界足球先生奖杯的托盘。
1998—1999赛季，皮尔洛曾与罗伯特·巴乔共同效力于国际米兰，当时罗伯特·巴乔将皮尔洛定性为年轻一代中技术特点与自己最为相似的球员，不过巴乔没有想到，所有人都没有想到，3个赛季后皮尔洛居然被安切洛蒂改造成了一名后腰，并就此大红大紫，成为了AC米兰与意大利国家队的绝对主力。不过皮尔洛并没有改变自己巴乔式的优雅与忧郁，即使在后腰位置上他依旧是在用自己的大脑踢球，并当仁不让地成为了整支球队的大脑。
在今夏世界杯上，皮尔洛与意大利国家队一起走到了最后，而世界足球先生的评选有个小的规律：世界杯年世界足球先生得主必然是出自冠军队——2002年的世界足球先生是罗纳尔多，1998年是齐达内，1994年是罗马里奥，这意味着本年度世界足球先生的桂冠几乎肯定是在内斯塔、皮尔洛、卡纳瓦罗、布冯与加图索之间产生。而在这几名球员中，内斯塔只踢了小组赛，加图索是个工兵型球员，布冯由于位置关系当选机会太小，唯一可以与皮尔洛竞争的只有世界杯银球奖得主卡纳瓦罗。不过值得注意的是，自从1991年国际足联主办世界足球先生评选以来，还没有一名后卫球员能获此殊荣，最好成绩分别是马尔蒂尼与卡洛斯分别在1995年与1997年获得的第二名。另外对皮尔洛有利的一件事是：近两届世界杯决赛的当场最佳球员都在年底时获得了世界足球先生，而皮尔洛正是意大利对法国之战的全场最佳。
从在俱乐部的表现来看，皮尔洛同样是这一荣誉的有力争夺者。《米兰体育报》的统计显示，从去年8月到现在皮尔洛为AC米兰踢了77场比赛，总时间高达6290分钟，在所有意大利球员中排名第一，这个数据很好地说明了皮尔洛的不可替代性，综合在国家队与俱乐部两方面的表现，似乎只有阿森纳前锋亨利能与皮尔洛一争高下——但前者没能举起世界杯。唯一对皮尔洛不利的是他的选票很可能会被卡纳瓦罗分去不少——在世界杯金球奖评选中他与卡纳瓦罗之间的竞争便成全了齐达内。
