[博斯克] 执教时间→1999.11-2003.6 下课方式→合同结束
1999年11月，托沙克下课，执教青年队出身的博斯克担任“救火教练”，尽管皇马在1999/2000赛季仅获得联赛第5名，但他们在冠军杯决赛中3比0战胜瓦伦西亚，赢得俱乐部历史上第8次冠军杯。两个月后，佩雷斯在主席大选中战胜桑斯，并为主教练带来了菲戈和新的政策，博斯克则在1年后用4年来的首个联赛冠军回报了主席。在与佩雷斯合作期间，
博斯克为皇马赢得2次联赛冠军、1次冠军杯、1次西班牙超级杯、2次欧洲超级杯和1次洲际杯，是佩雷斯时代辉煌的见证人。博斯克球员时代就在皇马效力，对俱乐部忠心耿耿，而且为人谦和，善于处理人际关系，被认为是“好好先生”。尽管佩雷斯一直认为博斯克并不适合自己的球队，连续不断的荣誉仍然让后者成为佩雷斯帐下执教时间最长的主帅。
[奎罗斯] 执教时间→2003.6-2004.5 下课方式→解约
2003年6月，俱乐部决定不与博斯克续约，而是请来了当时名不见经传的奎罗斯。葡萄牙人是弗格森在曼联的助手，球员时代并没有显赫经历，教练生涯的成就也只是局限于青年队，因此佩雷斯的这一决定在当时引起极大反响。和奎罗斯一同来到皇马的还有贝克汉姆，佩雷斯的商业足球在当年达到顶峰。奎罗斯追平了卡佩罗时代的主场得分纪录，成功把贝克汉姆改造成后腰，激活了索拉里在左路的活力，但他始终没能征服媒体和球迷的信任。2003/2004赛季后半段，皇马的状态直线下滑，奎罗斯的压力也越来越大。2004年3月，球队在国王杯决赛中被保级队萨拉戈萨击败，随后又在冠军杯1/4决赛中被摩纳哥淘汰，最终只以联赛第4名的身份结束了糟糕的赛季，奎罗斯不得不提前告别皇马。
[卡马乔] 执教时间→2004.5-2004.9 下课方式→辞职
卡马乔是出自皇马的好球员和教练，和自己的两位前任不同，卡马乔在执教皇马前名气已经不小，他也得到了比前任更大的权力。但卡马乔却是一位短命教练，1998年第一次执教皇马时就只坚持了23天，这一次也只维持了不到4个月。由于个性强硬，总是毫无顾及的公开批评球员，卡马乔与大牌球星们的关系很差，执教球队不到2个月，罗纳尔多、卡洛斯和菲戈就开始“犯上”，古蒂也数次作弄卡马乔，以至于后者对更衣室完全失去控制。2004年9月15日，皇马在冠军杯小组赛中0比3惨败于勒沃库森，心灰意冷的卡马乔终于决定辞职。在卡马乔执教时期，佩雷斯首次在转会市场引进明星后卫，分别花大价钱买来了萨穆埃尔和伍德盖特，但他的引援并没有让卡马乔满意，因为主教练一直想要一名后腰，主席却给他带来了欧文。
[雷蒙] 执教时间→2004.9-2004.12 下课方式→解约
卡马乔下课后，守门员教练雷蒙临时执教球队，成为佩雷斯时期最尴尬的一位主教练。在雷蒙上任之初，还有人希望他可以成为博斯克第二，但理由却是两人在相貌上有几分相似。雷蒙和博斯克、卡马乔是好朋友，但他的资历远远不如两位前任，执教水平更是非常一般。雷蒙只是一位过渡教练，在赶走了卡马乔后，以卡洛斯为首的一批捣乱分子更加嚣张，罗纳尔多甚至当着佩雷斯的面公开抱怨主教练，俱乐部高层也从不掩饰正在物色新的教练人选，这让雷蒙在队内始终抬不起头。尽管俱乐部与雷蒙签了两年合同，但他从上任第一天开始就在为自己准备后路。2004年底，俱乐部正式宣布卢森博格出任主教练，雷蒙的职务改为技术总监，出任萨基的助手，待遇不变。但雷蒙对俱乐部的“恩惠”并不领情，不久便选择卸任走人。
[卢森博格] 执教时间→2004.12-2005.12 下课方式→解约
5次夺取巴西联赛冠军的卢森博格上任时被马德里媒体认为最适合当时皇马的主帅，而他上任后的一系列严格管理动作让人们看了希望。可惜，没有获得任何冠军以及战术打法不受人喜爱，让巴西人很快失去主席的信任。
