记者彭雷报道 依旧身披“32号”球衣，但已换了颜色。在20日的TIM杯首个45分钟较量中，维耶里迎来了新赛季的第一场德比。自从他与国际米兰解约、与AC米兰签约以来，这是维耶里的第一场正式比赛，而有趣的是上来就遇到老东家。
“他感情丰富，但总是不轻易流露，无论如何他已经开始了新的旅程，”鲁伊·科斯塔这样形容着自己的新队友。当维耶里站在中圈准备开球、而主裁判里佐利依然在和助手
检查球门情况时，所有人都看得出Bobo的急迫，一份重新开始的急迫，而这种急迫正处在国际米兰球迷的阵阵嘘声中。对此，维耶里倒是毫不在意，丝毫没有流露出对国际米兰的感情，“球迷的嘘声？我本以为情况会更差。到米兰城比赛是否更糟？我们早晚都要到圣西罗比赛的，我相信球迷们都是文明的，我不担心这些。”他甚至直言不讳地说，“曼奇尼？我没看到。”
由于米兰的其他几名前锋因为种种原因没有随队来打TIM杯，所以维耶里是作为单前锋出现在了安切洛蒂的4321圣诞树阵型中。在与国际米兰的比赛中，维耶里打了36分钟，后来被二队提拔上来的阿德马尼替下。在与国际米兰的比赛中，维耶里开场显得稍微有点紧张，出现了几次失误，并没有完成媒体们期待的“复仇”，只是在点球大战中完成了任务。对此，安切洛蒂解释道：“第一场与国际米兰的比赛中，维耶里过于孤立了，我们的中场没有很好地支持他，但在与尤文图斯比赛中边路得到改善，维耶里的表现也有很大提高。”
尤文图斯同样是维耶里的旧主，在与尤文的45分钟比赛中，Bobo几乎打满45分钟，而且抓住了机会：第11分钟，他连续两次主罚点球命中(裁判因为有球员提前入禁区而判重新罚)，打进自己加盟米兰的第一个正式进球。正如加利亚尼所说，“他打进了两个球”，加上对国际米兰比赛中进的点球，《米兰体育报》戏称Bobo是这次TIM杯的“最佳射手”。此外，在第39分钟特雷泽盖将比分扳成1比2后，维耶里还又一次有力的射门击中横梁。
当维耶里打进点球后，第一个跑过来和他庆祝的是西多夫，也许是因为距离近，也许是因为相似的命运。随后，AC米兰其他球员都跑来拥抱新队友。“这感觉不错，我的队友们都很热情”，维耶里赛后回味道。科斯塔库塔则表示：“维耶里非常强大，我不明白国际米兰怎么会放弃这样的球员，我很高兴他能与我们在一起。”
