1998年1月，霍利尔从法国来到了利物浦，当时他还只能算是主帅伊文斯的一个替补，但很快法国人便掌握住安菲尔德的生杀大权。6年时间里，霍利尔改变了利物浦，让它日渐平庸。

　　1998/1999赛季 英超排名：7

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　　双主帅并没有什么好处，3个月之后伊文斯辞职，霍利尔从此独揽大权。法国人开始借助大量购买球员增强球队实力，利物浦的风格也开始由崇尚进攻转变为强调防守。

　　引进球员：费里(150万)、基佩(70万)，宋(270万)、特劳雷(55万)、海皮亚(260万)。

　　转让球员：麦卡蒂尔(400万)、哈克内斯(75万)等。(单位：英镑 下同)

　　1999/2000赛季 英超排名：4

　　霍利尔一口气引进7名球员，创造了俱乐部历史上的新纪录。大量的投入也收到了一定的成效。利物浦长期占据到英超第二。然而在最后的5场比赛中，利物浦居然一球未进，最后屈居第四，痛失参加冠军联赛的资格。

　　引进球员：蒂蒂·卡马拉(280万)、亨乔兹(350万)、维斯特韦德(260万)、哈曼(800万)、斯米切尔(400万)、赫斯基(1100万)。

　　转让球员：詹姆斯(170万)、麦克马纳曼(免费)、费里(150万)、邓迪(100万)、因斯(100万)莱昂哈德森(300万)、科瓦尔梅(100万)、雷德尔(20万)等。

　　2000/2001赛季 英超排名：3

　　2001年无疑是霍利尔在安菲尔德最风光的时刻。3月他带领球队在联赛杯中夺冠，获得了自己上任后的首个锦标。此后的足总杯和联盟杯决赛，利物浦更是梦幻般地反超阿森纳与阿拉维斯，连续获得两项桂冠。

　　引进球员：迪奥梅德(300万)、巴姆比(600万)、齐格(550万)、维尼亚尔(50万)、索兰德(100万)、比斯坎(550万)、麦卡利斯特(免费)、巴贝尔(免费)、利特马宁(免费)等。

　　转让球员：马特奥(未公开)等。

　　2001/2002赛季 英超排名：2

　　2001年的好运在赛季初继续延续，欧洲超级杯和慈善盾上利物浦再次获胜，创造了同一年获得五座奖杯的奇迹。10月对利兹的一场比赛中，霍利尔心脏病突然发作，被迫接受手术。在他卧床期间，助理教练汤普森沿用了霍利尔的战术，并且较为出色地完成了任务。赛季结束时利物浦挤掉曼联，获得联赛第二，这是球队自1991年以来最高的联赛排名。

　　引进球员：里塞(400万)、巴罗斯(340万)、杜德克(485万)、柯克兰(600万)、勒塔勒克、蓬戈勒(共600万)、沙维尔(80万)

　　转让球员：齐格(400万)、福勒(110万)、维斯特韦德(349万)、阿兰·纳瓦罗(22.5万)、麦卡利斯特(免费)等

　　2002/2003赛季 英超排名：5

　　前两个赛季的成功让利物浦又有了复苏的迹象，但期间霍利尔大量更换球员却留下了隐患。赛季初球队发挥出色，开赛12轮不败，然而随着主力球员的伤停增多，球队也每况愈下，甚至遭遇了11场不胜的尴尬，最终被切尔西挤出联赛第四。

　　引进球员：迪乌夫(1000万)、谢鲁(370万)、迪奥(500万)。

　　转让球员：约根·内尔森(未公开)、雷德纳普(免费)、巴姆比(276万)、利特马宁(免费)等。

　　2003/2004赛季 英超排名：4

　　科维尔曾经是霍利尔的救命稻草，人们希望这名澳大利亚天才能够给利物浦带来新的活力。遗憾的是球队仍然处于一种半死不活的状态。虽然在冠军联赛参赛资格的争夺中，利物浦最终力挫纽卡斯尔。但是早早与冠军告别，与联赛第一阿森纳之间存在30分的巨大差距，让所有的利物浦人都感到脸上无光。霍利尔在安菲尔德的道路也因此走到了尽头。

　　引进球员：芬南(350万)、科维尔(500万)

　　转让球员：博格(免费)、赫斯基(625万)等