12月16日至17日，英格兰联赛杯进行1／4决赛，切尔西遭到5天内第2场失利而出局。17日进行了半决赛抽签，对阵形势为博尔顿-阿斯顿维拉，阿森纳-米德尔斯堡。两回合比赛分别于1月19日与26日进行。

　　阿森纳客场2比0淘汰甲级队西布罗姆维奇（上轮淘汰曼联），延续了1973年以来客场对西布罗姆维奇的不败纪录。第19分钟，奥孔诺将右路传中顶进，但被判越位在先，进球无

效。第25分钟，劳伦右路传中产生折射，卡努头槌被霍尔特击出，但他马上在近门处补射入网。

　　由于助理裁判马西脚筋拉伤，下半时开球推迟了15分钟，扩音系统寻找顶替者，凑巧在场的老裁判加拉赫顶替了第4官员的位置。第57分钟，门将霍尔特将球传给后卫卡莱门特，阿利亚迭雷中途断球射进空门。第63分钟，主裁梅西亚斯小腿拉伤到场边治疗，比赛再次中断2分钟。

　　阿斯顿维拉主场2比1淘汰切尔西。第16分钟，加拉对反弹球判断失误，安赫尔断球个人突破，变线晃过特里之后，在禁区前沿大力抽射，攻入本赛季第11球。第69分钟，替补克雷斯波禁区左侧低传，乔·科尔挑射扳平。第78分钟，安赫尔低射被沙利文扑出，麦卡恩铲射入网。

　　米德尔斯堡客场加时赛1比1平托特纳姆，在点球决战中，米德尔斯堡5比4胜出，这是该队连续2轮通过点球战晋级。开场62秒，卡尔右路传中，后卫库珀解围不干净，安德顿跟上低射破门，结束米德尔斯堡联赛与杯赛647分钟不失球的历史。第86分钟，博阿滕右路传中，里基茨抢在卡尔前面破门。

　　在点球战中，双方前3轮全部命中。第4轮，波耶特的射门被施瓦泽扑出，而迈尔斯射进；第5轮，卡努特射进，门迭塔点球被凯勒扑出；第6轮，塔里科射门被立柱挡出，克德鲁一蹴而就。

　　博尔顿主场加时赛1比0淘汰南安普敦。第115分钟，替补巴恩斯抽射穿过门前，丹麦前锋彼得森扫射打进远角。此后，南安普敦中场特尔费射门，球被40岁门将普尔一扑击中门楣。