提起AC米兰，至今留存在人们记忆中辉煌时刻很多很多。回顾这个伟大的俱乐部冠军杯决赛的历史，就像在阅读和回味那些曾经美妙的回忆。
同样作为意大利足球的代表，AC米兰进入冠军杯决赛的次数比尤文图斯多。分别是1958年2-3皇马、1963年2-1本菲卡、1969年4-1阿贾克斯、1989年4-0布加勒斯特星、1990年1-0本菲卡、1993年0-1马赛、1994年4-0巴塞罗那、1995年0-1阿贾克斯。其中1963年、1969年
、1989年、1990年、1994年五次夺得冠军杯，是意甲俱乐部中夺得冠军杯次数最多。
1958年AC米兰击败维也纳快速、流浪者。多特蒙德和曼联后进入决赛，他们的决赛对手是从1956年开始就垄断了冠军联赛奖杯的皇家马德里队。在布鲁塞尔的海塞尔球场，依靠球星斯蒂法诺出色的发挥，皇马3-2击败AC米兰，完成了冠军杯三连冠。
1963年，AC米兰在温布利大球场完成了欧洲之巅的加冕仪式。在队长老马尔蒂尼和出色的盯人中卫特拉帕托尼率领下，AC米兰先后战胜卢森堡、伊普斯维奇、加拉塔萨雷和邓迪后进入决赛，他们的对手是已经在1960年和1961年蝉联了欧洲冠军的葡萄牙本菲卡俱乐部。本菲卡的强大是因为他们拥有传奇的前锋尤西比奥，而AC米兰此前并不被人看好。决赛中，尤西比奥先进一球，而米兰前锋阿尔塔费尼连扳两球，完成大逆转。
1969年，走出1964年冠军杯1/4决赛中被皇马击败的阴影后，AC米兰向着他们第二座欧洲冠军的奖杯发起冲击。在击败了苏格兰凯尔特人和英格兰的曼联后，以门将“黑蜘蛛”库迪奇尼和特拉帕托尼为核心的AC米兰进入决赛。决赛在皇马主场伯纳乌举行，他们对手是以全攻全守打法横扫欧洲的荷兰阿贾克斯俱乐部。当时阿贾克斯主教练是号称“攻势足球”鼻祖的米歇尔斯，队中以克鲁伊夫为核心，先后战胜本菲卡和斯巴达。不过决赛中真正上演攻势足球的却是AC米兰，他们以一个酣畅淋淋的4-1击败对手，第二次捧起冠军奖杯。
1989年，在联赛中摆脱低迷的AC米兰8年后重回冠军杯赛场。不过他们的运气不太好，先后遭遇德甲不来梅和西班牙皇马。当时的AC米兰因为拥有荷兰“三剑客”而蜚声欧洲，后防大将巴雷西更被视为特拉帕托尼二世。在中场，多纳多尼、安切洛蒂都是意大利国家队倚重的人选，所以他们能够轻松战胜两个强敌顺利挺进决赛。决赛在巴萨主场诺坎普进行，一共有创纪录的10万人涌入球场，就是为了一睹荷兰“三剑客”的尊容。
不过AC米兰的决赛对手布加勒斯特星并不是泛泛之辈，拥有佩特莱斯库、波佩斯库和哈吉的这支球队被视为中欧足球的希望。决赛中米兰主教练萨基排出了能够出场所有主力，结果古立特和巴斯滕各入两球，AC米兰4-0完胜。巴斯滕还以10球成为那届比赛的射手王。
1990年，卫冕冠军AC米兰卷土重来。他们在半决赛中遇到了同样气势汹汹的拜仁慕尼黑，不过最终凭借客场进球淘汰对手。三剑客时代的AC米兰叱咤欧洲，决赛中他们的对手本菲卡自然无法抵挡。虽然瑞典人埃里克森摆出了防守反击的阵势，但还是被里杰卡尔德抓住机会攻入致胜球，蝉联欧洲冠军杯。AC米兰也成为继1964年和1965年国际米兰蝉联冠军杯后，完成这一伟业的第二个意大利俱乐部。
1993年，AC米兰在卡佩罗的带领下争战冠军杯。当年的冠军杯赛制进行了改革，进入8将比赛后，8支球队被分为两组，结果AC米兰与拥有罗马里奥的荷兰埃因霍温和拥有帕潘的波尔多分在一个小组。当时的AC米兰已经不再像蝉联欧洲冠军杯时一样风光，但阵容依然强大。特别是在前锋线上，意大利新锐前锋组合西蒙尼和马萨洛得到了卡佩罗的欣赏。在另外一个小组中，法甲劲旅马赛队脱颖而出，决赛中与AC米兰相遇。
当年的决赛在慕尼黑奥林匹克球场进行，马赛队当时拥有门将巴特斯、后防线上有后来的法国国家队队长德塞利、中场有从尤文图斯转会而来的德尚，前锋线上则是德国前锋沃勒尔担纲。虽然比赛中AC米兰占据优势，但还是被对手抓住一个机会，0-1败北。这场比赛的失利，让卡佩罗和整个AC米兰俱乐部承受了巨大压力。
1994年，经历了冠军杯决赛失利的AC米兰对阵容进行了调整。马尔蒂尼和从马赛转会而来的德塞利逐渐成为球队的核心。中场方面，阿尔贝蒂尼和博班的配合日臻完美，而黑山前锋萨维切维奇的出现让卡佩罗多了一张王牌。半决赛淘汰了法国摩纳哥后，他们在雅典奥林匹克球场迎来了西班牙劲旅巴塞罗那。
当时的巴塞罗那刚刚在1992年获得冠军杯，主教练希丁克和克鲁伊夫虽然分歧不断，但队中的大部分主力还是能够团结一心。在纳达尔、瓜迪奥拉、斯托伊奇科夫和罗马里奥这些球星的率领下，他们向AC米兰发起潮水般的进攻。但被卡佩罗非常看好的意大利国脚马萨洛成为比赛的主宰，他的两粒进球奠定胜局，随后萨维切维奇和德塞利的进球则是锦上添花。4-0，AC米兰捧起了他们第三座冠军奖杯，成为当时获得冠军杯最多的意大利俱乐部。
1995年，AC米兰在冠军杯的绝唱。卫冕冠军AC米兰直到半决赛都没有遇到什么抵抗，半决赛中他们遭遇了拥有利比里亚球星维阿的巴黎圣日耳曼，不过最终顺利晋级。决赛中，AC米兰迎来老对手阿贾克斯。阿贾克斯半决赛中淘汰了强大的拜仁，而几乎全部从青训体制中脱颖而出的阿贾克斯群星在范加尔的带领下，希望能够重现70年代三连冠的辉煌。
决赛在维也纳体育场进行，虽然巴雷西、德塞利、多纳多尼和马尔蒂尼等球星悉数出场，但卡佩罗还是咽下伤心的苦果。后来成为荷兰足球偶像的克鲁伊维特替换利特曼宁上场后，在第84分钟攻入一粒金子般的入球，将AC米兰蝉联冠军的梦想无情击碎。(亨利)
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