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9月29日，AC米兰中场安布罗西尼第100次代表红黑军团参加意甲联赛，AC米兰客场挑战拉齐奥。谁也想不到，迎接他的纪念品不是进球或助攻，而是最可耻的红牌。好在安布罗西尼是在伤停补时阶段被罚下，如果时间再早些，米兰多半会客场饮恨。
为了备战与拜仁的冠军杯比赛，皮尔洛被雪藏，安布罗西尼担任AC米兰的后腰。在全场大部分时间里，他的表现还算中规中矩。唯一的遗憾出现在伤停补时阶段，安布罗西尼双
腿飞铲斯坦科维奇，被主裁判罗塞蒂红牌罚下。AC米兰最终在罗马奥林匹亚球场取得5连平。而安布罗西尼赛后被米兰体育报打了6分。
米兰官方网站赛前有一篇介绍安布罗西尼100场比赛的文章。文章指出，安布罗西尼将肯定代表米兰首发出场，本场进球将对他非常有意义。1995年11月，布罗西尼首次代表AC米兰队出现在意甲联赛中。当时他刚以一个新星的身份从切塞纳转会到米兰，与他同时加盟AC米兰的还有维阿和巴乔。巧合的是，那场比赛的对手也是拉齐奥。安布罗西尼替补出场，踢了10分钟。比赛进行到下半场30多分钟时，德梅特里奥受伤，当时的米兰主帅卡佩罗用安布罗西尼换下前者。
之后的几个赛季，安布罗西尼一直受到不断的伤病困扰，未能发挥出应有的水准。上赛季复出后，安布罗西尼状态不错，得到了教练和队友的赞赏。他也通过自己的不断首发回击了媒体关于“安布罗西尼要去英格兰”的炒作。
本赛季，原主力后腰阿尔贝蒂尼被迫远走西班牙后，后腰人选一直是个疑问。老将雷东多至今还没彻底告别伤病。小将皮尔洛虽然在后腰位置上表现可圈可点，但他终归是个进攻型中场，后腰并非皮尔洛的久居之所。而加图索虽然拼抢凶猛，组织能力却一般。在这种情况下，像安布罗西尼这样拼抢和组织能力同样出色的全能中场正是米兰需要的人才。虽然第100场得到红牌，安布罗西尼在球队的前途仍然一片光明。丹尼
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