意大利当地时间10月1日下午14时，意甲第5轮全面打响，其中AC米兰主场0-0被锡耶纳逼平，联赛与冠军杯连续三场未能进球。与榜首罗马的差距已拉大到10分，落后同城死敌国际米兰8分。上半场吉拉蒂诺头球曾击中横梁，下半时卡卡曾打入一球，但被裁判吹罚越位在先，被判无效。

　　安切洛蒂排出了扬库洛夫斯基外的全部主力，因扎吉与吉拉迪诺搭档锋线，刚过完70大寿的米兰俱乐部主席贝鲁斯科尼也出现在了看台上。比赛的时候，圣西罗的上空飘起了小雨。锡耶纳开场后逼抢非常积极。第8分钟，米兰场上队长加图索在禁区前沿右脚射门偏出左门柱。吉拉迪诺与贝托托拼抢倒地，但两人并无大碍。第13分钟，坎德拉传球，达韦尔萨在禁区前沿右脚射门被迪达倒地得到。第19分钟，里瑙多禁区内无意手球，主裁判没有判罚。第20分钟，米兰左侧开出角球，吉拉蒂诺后点距门6米处力扛后卫头球击中横梁！

　　第28分钟，卡卡禁区内右脚射门高出。随后，锡耶纳连续得到射门机会，洛卡特利禁区前沿射门被迪达得到，而孔科突入禁区左侧距门14米处左脚低射偏出远门柱。第31分钟，皮尔洛在门前25米处漂亮的右脚射门被曼宁格封出底线。AC米兰在第33分钟错过良机，皮尔洛右侧开出角球，后卫不慎将球漏过，卡拉泽后点没有直接射门，待他右脚停球距门6米处左脚射门，门将曼宁格已经横身封住了角度。第38分钟，因扎吉中路做球，卡卡突入禁区右侧，在门前9米处小角度低射滑出远门柱，加利亚尼在看台上痛心疾首不已。第42分钟，法瓦利受伤到场外接受治疗，随后回到场内。

　　下半时，扬库洛夫斯基换下受伤的法瓦利。第47分钟，扬库传中，卡卡的头球被曼宁格倒地封出！第50分钟，加斯塔代洛受伤被担架抬下，经过治疗重新投入比赛。第54分钟，弗里克在反击中形成单刀，但迪达将球封出。1分钟后，吉拉蒂诺在禁区前沿右脚推射被曼宁格扑出。第67分钟，西多夫将球打高。第69分钟，吉拉蒂诺禁区前沿转身后被拉到，米兰赢得任意球，皮尔洛主罚差之毫厘。

　　第72分钟，卡卡左路切入闪开后卫，在门前14米处右脚低射被皮尔洛碰入近角，但主裁判吹越位在先。慢镜头显示，这个判罚值得商榷：卡卡射出的球似乎被皮尔洛碰了一下，但并不明显，而在卡卡射门的一刹那，皮尔洛好像只超出对方后卫1/4个身位，越位吹得非常勉强。米兰球员的情绪明显受到影响，在比赛中更加急躁，很难再组织起有效的攻势，尽管安切洛蒂先后换上安布罗西尼和奥利维拉打三前锋。第75分钟，皮尔洛边路灵巧过人后传中，奥利维拉在门前7米处头球一点稍稍偏出远门柱！此后锡耶纳全线退守，没有给全线压上的米兰什么机会，门将曼宁格的发挥令人称道。随着补时最后一分钟皮尔洛的角球被后卫顶出，主裁判吹响了终场哨，米兰无奈地接受了两周内的第三个平局。

　　AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/2-卡福(74'安布罗西尼)，13-内斯塔，4-卡拉泽，19-法瓦利(46'扬库洛夫斯基)/8-加图索，21-皮尔洛，10-西多夫(74'奥利维拉)/22-卡卡/9-因扎吉，11-吉拉迪诺。

　　锡耶纳(4-4-2)：1-曼宁格/73-贝托托，46-加斯塔代洛，83-里瑙多，3-莫利纳罗/11-孔科，23-达韦尔萨(89'布雷维)，8-韦尔加索拉，32-坎德拉(80'安东尼尼)/20-洛卡特利(73'博格达尼)，7-弗里克。