08欧洲杯预选赛第二轮，英格兰客场挑战马其顿。由于在06世界杯预选赛中双方就分在同一个小组，而且就在当时的马其顿主场，曾有马其顿球迷焚烧英国国旗引起轩然大波。麦克拉伦对本场比赛的困难有一定准备。但是他没有想到，比赛会如此艰难。

　　比赛之初，英格兰没有想到，马其顿竟然采取了攻势。前20分钟，球基本上在英格兰的半场运行。英格兰的防守非常狼狈，竟然在这二十分钟内有多达11次犯规！菲利普·内维尔这一侧压力尤其大，拉齐奥前锋潘德夫极为活跃。比赛在马其顿的连续进攻和英格兰一次一次的解围中进行着，唐宁、兰帕德、哈格里夫斯和杰拉德的中场完全被马其顿压制。10分钟后，或许是考虑到保存体力，马其顿降低了防守强度，英格兰才恢复了一定的中场控制力。但是这仅仅让比赛回到均势而已。而英格兰门前相反更加危险，要不是带伤上阵的特里两次关键头球和一次奋力封堵，英格兰或许已经球门告破。

　　英格兰也获得了两次不错的机会。唐宁传中，克劳奇小禁区内的头球角度力量都不理想偏出球门。而兰帕德的远射也让人记起了这位切尔西铁人原来还在场上，还能起些作用。

　　下半场刚开场，英格兰打出了一次闪电攻击，或者说一次幸运的攻击。高球打到马其顿禁区内时，克劳奇头球点下，第二点的马其顿后卫大脚解围，但是解围球打在兰帕德身上弹了个直上直下，紧接着兰帕德射门被挡，球弹到门前，克劳奇一个半转身凌空射门，球打在球门上沿弹进球门。英格兰取得领先。

　　之后的比赛会让英格兰的球迷觉得惨不忍睹。领先的英格兰打起了防守反击无可厚非，世界杯上的巴西和捷克就是这样取得了3-0。但是英格兰的反击显得极其不坚决，前面只留迪福和克劳奇两个人，这样的反击形同瘙痒。英格兰开始扮演起上一场比赛安道尔在老特拉福德扮演的角色。犯规，解围，没有威胁的反击，狼狈的门前混战，后卫门线救险。最后，英格兰人众志成城，顽强的守住了1-0的比分。面对马其顿球迷打出的大幅“马其顿英雄”的标语，英格兰人表现得更像不屈不挠的英雄。